阿魏酸及其衍生物的合成与苦味抑制研究

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苦味是动物在长期进化过程中形成的一种自我保护机制,是人们最不容易接受的一种味感,很多食物由于具有苦味而被消费者拒绝。但是很多苦味物质有着良好的保健功能和药理功能,对人体是很有益的。因此如何用新技术去除食物和药物中令人感到不愉悦的苦味,但又保留其功能特性,引起许多研究者极大的兴趣。本论文对新型苦味抑制剂3-[4-(1-羧酸乙氧基)-3-甲氧基苯基]-2-丙烯酸的制备和苦味抑制作用进行了研究。本论文以香兰素和丙二酸为原料,采用Knoevenagel缩合反应,成功的制取了阿魏酸,考察了催化剂用量,反应时间,物料摩尔比和溶剂用量比对阿魏酸产率的影响,并在单因素实验上进行正交实验,得到合成阿魏酸的最佳工艺条件为:溶剂用量比V(苯):V(DMF)=2:1,物料摩尔比n(香草醛):n(丙二酸)=1:1.3,催化剂用量占香兰素质量的6%,反应时间为4h。通过优化试验后,阿魏酸的产率为70.96%。采用阿魏酸和2-氯丙酸为原料,在碱性条件下进行Williamson法反应,成功合成出了3-[4-(1-羧酸乙氧基)-3-甲氧基苯基]-2-丙烯酸,考察了影响碱的用量,反应时间,物料摩尔比和反应温度对其产率的影响,并在单因素实验上进行正交实验,得到合成3-[4-(1-羧酸乙氧基)-3-甲氧基苯基]-2-丙烯酸的最佳工艺条件为:物料摩尔比n(阿魏酸):n(2-氯丙酸)=1:1.2,碱的用量为3g,反应时间为4h,反应温度90℃。通过优化试验后,3-[4-(1-羧酸乙氧基)-3-甲氧基苯基]-2-丙烯酸粗品的产率为60.02%。在对苦味抑制的感官实验中,研究了3-[4-(1-羧酸乙氧基)-3-甲氧基苯基]-2-丙烯酸对糖精钠、盐酸奎宁、甜菊糖苷、氯化钾和咖啡五种苦味物质的的苦味抑制作用,发现其对氯化钾和咖啡的苦味抑制效果较差,但是对糖精钠、盐酸奎宁和甜菊糖苷却有不错的抑制效果,其效果由大到小排列为:甜菊糖苷>糖精钠>盐酸奎宁。并且苦味物质的苦味强度随着3-[4-(1-羧酸乙氧基)-3-甲氧基苯基]-2-丙烯酸浓度的升高而降低。实验还将3-[4-(1-羧酸乙氧基)-3-甲氧基苯基]-2-丙烯酸和阿魏酸的苦味抑制效果进行了比较,发现3-[4-(1-羧酸乙氧基)-3-甲氧基苯基]-2-丙烯酸在对糖精钠、甜菊糖苷和盐酸奎宁的苦味抑制效果上比阿魏酸更佳,但对咖啡和氯化钾的苦味抑制效果都不是很明显。
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