N-联芳基酰胺及氨基甲酸酯类化合物的合成与性质研究

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高效、安全、环境友好是未来农药发展的趋势。近年来N-联芳基酰胺及氨基甲酸酯类化合物由于其新颖的结构、独特的作用机理、对环境友好等优点引起了人们的广泛关注,关于该类化合物的分子设计、合成与生物活性研究在当今绿色农药创制中占有的地位越来越重要。本文以N-联芳基吡啶类杀菌剂啶酰菌胺为研究出发点,结合其作用方式等特点,运用生物等排理论、活性亚结构拼接、类同合成和随机合成思想,设计并合成了结构新颖的N-联芳基酰胺及氨基甲酸酯类化合物,研究了所合成化合物的波谱性质、生物活性、结构与活性关系以及反应规律与性能。具体研究内容如下:1.综述了具有生物活性的吡啶类化合物的最新研究进展和Suzuki偶联反应。2.以商品化的农药品种啶酰菌胺为先导化合物,运用“活性亚结构拼接法、类同合成法、生物等排理论、Suzuki偶联反应”等新农药创制方法设计合成了 17个N-联芳基酰胺及氨基甲酸酯类化合物。3.对应用Suzuki偶联反应合成中间体2-甲基-4-(3-氯-5三氟甲基-2-吡啶基)苯胺的合成条件进行了探索优化。4.对中间体和目标化合物的合成条件和反应机理进行了较为详细的探讨,对所有目标化合物进行了纯化并采用IR、1H NMR、GC-MS或LC-MS进行了化学结构表征。5.采用国家农药创制工程技术研究中心(湖南化工研究院)农药生物活性测定标准操作程序测试所合成化合物的杀菌活性、除草活性和杀虫活性。6对所合成的新化合物进行了初步构效关系探讨,为以后设计具有更高生物活性的化合物和预测未知化合物的生物活性提供了一定的理论指导。
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