当今世界细菌耐药性逐渐增强,开发高效抗生素是解决这一严峻问题的有效手段,近年来,碳青霉烯类抗生素成为本领域的研发热点。迄今为止,碳青霉烯类抗生素共上市7个品种:亚胺培南、帕尼培南、美罗培南、比阿培南、厄他培南、多尼培南以及替比培南匹伏酯[1-2],与同类药品相比,替比培南匹伏酯是一种新型的培南类口服抗菌药物,临床用于治疗儿童感染的中耳炎、鼻窦炎和肺炎等[3-4]。偏诺皂甙类化合物是重楼有效成分之一,属于17-羟基甾体螺环化合物,是一类生物活性显著的甾体皂苷类化合物,具有抑制胃黏膜损伤、抑制子宫出血、抑制血小板聚集、抗菌、抗癌等多种活性[5-8]。获取方式为提取分离,化学合成,生物转化等,但皆未获得有效的突破。在替比培南匹伏酯全合成工艺研究中,关键中间体—侧链的合成工艺研究尤其重要;另外,由于偏诺皂苷具有很好的生物活性,但重楼资源稀缺,自然资源极其有限。故将替比培南匹伏酯侧链和重楼皂甙VI的合成作为本论文的主要研究内容。本论文第一章,主要概述了碳青霉烯类抗生素及偏诺皂苷类化合物的研究现状。本论文第二章,通过化合物52和53在碱性条件下发生取代反应得到FM-d,然后对FM-d进行MsCl保护得到FM-e,FM-e与硫代醋酸钾反应发生取代反应得到FM-f,FM-f经氢氧化钾/甲醉溶液水解,再用稀盐酸酸化成盐反应得到终产物替比培南匹伏酯侧链1。本论文第三章,以偏诺皂甙元为起始原料,利用偏诺皂甙元3-位和17-位羟基的位阻差异,使偏诺皂甙元17-位羟基在不被保护的情况下,通过逐步糖苷化只在3-位羟基发生反应制备天然产物重楼皂甙VI。最后,对论文中合成得到的所有中间体及目标产物均通过1H-NMR和13C-NMR图谱确认了其结构,并对替比培南匹伏酯的市场前景进行了展望。