碳环核苷是一类非常具有吸引力的核苷。由于其具有抗磷酸水解酶的特性，近年来受到了有机化学家和药物学家的广泛关注。然而对含二氟亚甲基的碳环核苷的合成与研究却因为现有合成方法存在的缺陷而较少有人报道。本文从易得的一氯二氟醋酸出发，把Reformatskii-Claisen反应和ring-closing metathesis(RCM)反应结合起来构建了含有二氟亚甲基的五元碳环骨架，并以此为基础合成了一系列新颖的含有二氟亚甲基的碳环核苷。全文共分两部分：　　 第一部分：从(Z)-1,4-二羟基-2-丁烯出发合成了二氟亚甲基砌块一氯二氟醋酸酯21，并经过Reformatskii-Claisen反应合成了关键中间体25。经由25转化得到双烯化合物29的RCM反应构建了碳环核苷的五元碳环，并对二氟亚甲基取代的α,β-不饱和酮的RCM反应进行了初步研究。经过官能团转化，我们在五元碳环上引入胺基并用线性合成的方法构造了碳环核苷的碱基，从而首次合成了消旋的2，3-双脱氧-6,6-二氟碳环尿苷。　　 第二部分：从手性源甘油醛缩丙酮69出发，首次合成出了手性的二氟亚甲基砌块79，并从此砌块出发，进行了手性辅基诱导的非对映选择性的Reformatskii-Claisen重排反应，得到了关键中间体80。从80出发，经过关键步骤RCM反应和Pd(0)催化的烯丙基化合物的亲核取代反应，首次立体选择性地合成了二氟亚甲基取代的OTC(1,2-取代碳环核苷)核苷103和104。在碳环上Pd(0)催化的烯丙基化合物的亲核取代反应中，邻位二氟亚甲基的取代会造成反应区域选择性的反转。