N-芳基化合物，特别是手性的N-芳基化合物，用途十分广泛，怎样合成N-芳基化合物是当今研究的热门课题之一。经过近一个世纪的发展，铜催化诱导的Ullmann型C-N交叉偶联重新成为热门研究话题。相对于钯催化的Buchwald-Hartwig反应而言，铜催化的Ullmann型C-N偶联有着独特的优势。CuI催化的Ullmann型C-N交叉偶联反应的主要优点在于：(1)铜的价格低廉；(2)无需使用毒性较大的含磷配体；(3)底物使用范围广，因此在较大规模的合成应用中更有优势。铜催化的Ullmann型C-N交叉偶联研究得比较多，但是目前未见CuI催化的邻二卤代芳烃与手性二胺类化合物交叉偶联制备四氢喹喔啉类化合物的报道。　　本文使用CuI作为催化剂，L-脯氨酸为配体催化手性二胺类化合物与邻二卤代芳烃的C-N交叉偶联反应合成四氢喹喔啉类化合物。　　本文首先选择环己二胺和邻溴碘苯作为交叉偶联反应的底物，对在铜催化的C-N交叉偶联反应中的铜源、配体、催化剂及其用量、反应温度和时间进行了考察。最终得到的最优反应条件为：环己二胺：邻溴碘苯：催化剂：配体：碱=1.5:1.0:0.10:0.10:2.5(mmol)，反应时间和温度分别为24h、110℃。　　从α-氨基酸(DL-甘氨酸、L-丙氨酸、L-酪氨酸、L-苯甘氨酸、L-色氨酸、L-缬氨酸、L-苯丙氨酸、L-叔亮氨酸、L-异亮氨酸、L-脯氨酸)出发，通过多步反应合成手性二胺类化合物，并以这些化合物为底物，在此最优条件下与邻溴碘苯进行C-N交叉偶联反应。　　其次，还考察了环己二胺与不同取代基的邻二卤代芳烃在CuI催化下的C-N交叉偶联反应。　　尝试合成两种手性配体：其一，将(R)-(+)-BINOL的6，6’位溴化，然后用氯甲基甲醚保护BINOL的两个羟基，形成6，6’-二溴-BINOL-2MOM。然后再将4-溴联苯制备成4-联苯硼酸和6，6’-二溴-BINOL-2MOM在钯催化偶联后再经过脱MOM可得到配1。　　其二，将6，6’-二溴-BINOL-2MOM与咔唑在钯催化偶联后再脱MOM可得到配体2。