多取代四氢噻吩结构是许多天然产物及活性分子中常见的结构组成部分,比如(+)-Biotin,tetronothiodin,kotalanol以及salacinol。由于这些分子具有抗肿瘤、抗糖尿病、抗微生物、抗疟疾等多种生物活性,以及具有挑战性的分子结构,开发高效的策略来合成各种多取代四氢噻吩分子变得尤为重要。JaspineB是一个海洋天然产物,其结构特征是一个具有三个连续手性中心的四氢呋喃环。迄今为止关于JaspineB硫代类似物的合成报道仅有一次,即S-jaspineB的合成。细胞活性测试发现:S-jaspineB抑制癌细胞生长作用优于Jaspine B本身。这使我们对Jaspine B其他硫代类似物的合成及活性测试产生了极大的兴趣。本论文设计合成了一系列新型Jaspine B硫代类似物。我们在构建四氢噻吩环的方法上采用了从未报道过的碳酸钠作用下的分子内关环方法。同时,我们采用了硼氢化氧化反应成功同时构建了 C-2,C-3位的手性中心。在全合成的基础上,我们对Jaspine B和全合成的Jaspine B硫代类似物进行了细胞活性测试,通过对照生物活性以研究取代基团对抗肿瘤活性的影响。我们发现,类似物3抗前列腺肿瘤细胞的活性优于JaspineB本身;类似物2对前列腺肿瘤细胞的抑制有较强选择性;而且,通过比较我们发现,JaspineB上14个碳原子的烷基侧链对Jaspine B及其硫代类似物的活性保持非常重要。