随着经济市场化进程和产业结构的调整,国有企业下岗失业职工、农村富余劳动力和高校毕业生等新增劳动力大量涌现,灵活就业的规模不断扩大。灵活就业已经成为我国市场化就业的常态,是我国解决下岗失业职工再就业和扩大就业的有效途径,而作为失业人员收入二次分配的工具和渠道的失业保险,对保障灵活就业人员的基本生活和促进其积极就业具有重要的意义。但是,灵活就业人员失业保险制度的缺失和不完善导致了大量的灵活就业人员被排斥在失业保险覆盖范围之外,这不仅影响了灵活就业的健康发展,还与社会保险的发展相背离。针对灵活就业工作时间不固定、收入不稳定、就业形式多样和劳动关系复杂等特点,亟需制定和完善相应的失业保险制度。本文以此为切入点,在研究过程中,以目标匹配理论和理性选择理论为理论基础,采用统计分析、比较分析和调查访谈的方法,首先对灵活就业的内涵做出明确定义,并对我国失业保险制度进行基本阐述,通过比较分析国内外灵活就业人员失业保险的研究及其发展状况,从中得出几点启示,以昆明市西山区为例,对昆明市西山区灵活就业人员失业保险实施情况进行调研,分析灵活就业人员失业保险制度存在的突出问题,借鉴国外灵活就业社会保障理论和实践经验,结合实际,提出完善灵活就业人员失业保险制度的对策和建议。