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洋茉莉醛和新洋茉莉醛是香料家族中的重要成员,广泛用于香料加工、医药与农药制备等行业中。洋茉莉醛的传统制备方法是以植物提取的黄樟油素为原料,经异构化反应,氧化反应得到,该方法工艺流程长、应用辅料多、生产成本高、环境污染严重,且随着国家对环保关注程度的日益提高,以牺牲黄樟油素资源获取洋茉莉醛的生产工艺已经不能适应时代需要。新洋茉莉醛是由洋茉莉醛经缩合反应和还原反应得到的,具有更高的附加值,但目前新洋茉莉醛的生产技术主要被国外的香料公司掌握。近些年,利用化学全合成法制备洋茉莉醛和新洋茉莉醛的研究受到了人们的极大重视,该法以邻苯二酚为原料,经环化、缩合、氧化脱羧反应得到洋茉莉醛,再以洋茉莉醛为原料,经缩合、催化加氢还原反应得到新洋茉莉醛。本文在充分调研已有文献基础上,优化了化学全合成法制备洋茉莉醛和新洋茉莉醛的反应条件,并在关键步骤上提出了更加有效的合成方法,全文涉及到胡椒环合成、洋茉莉醛合成及新洋茉莉醛合成三个部分,具体为:首先,以邻苯二酚和二氯甲烷为起始物,经相转移催化反应来制备胡椒环,比较了聚乙二醇-400、十六烷基三甲基氯化铵以及四丁基溴化铵三种相转移催化剂对反应的影响,并优化了反应条件,表征了产物结构。结果表明,聚乙二醇-400做催化剂,产率可达74%;十六烷基三甲基氯化铵做催化剂,产率可达81%;四丁基溴化铵做催化剂,产率可达95%。其次,以胡椒环和乙醛酸为原料,经缩合、氧化脱羧反应得到洋茉莉醛,优化了反应条件,表征了产物结构。缩合反应阶段优化了文献报道的方法,收率为94%。氧化脱羧反应阶段开发出过氧化物氧化新方法,收率为93%;将文献报道的氧气催化氧化法改进为空气催化氧化法,收率为95%,高效液相色谱表明产物纯度为99%。第三,以洋茉莉醛为原料,经缩合、催化加氢还原反应得到了新洋茉莉醛,优化了反应条件,表征了产物结构。缩合反应阶段开发出新型固体碱催化法,收率为81%,比文献报道略有提高,高效液相色谱表明产物纯度为99%。催化加氢阶段使用Pd/C为催化剂,提高反应选择性,减少副反应发生,新洋茉莉醛的收率为82%,高效液相色谱表明其纯度为98%。通过对全合成法制备洋茉莉醛和新洋茉莉醛路线的摸索,获得了该路线各个步骤的最优条件,为全合成法的进一步工业化应用打下了基础。