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溴氰虫酰胺属于邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物,为第二代鱼尼丁受体抑制剂类杀虫剂。溴氰虫酰胺作用机制独特、广谱高效、环境友好,它是第一个能同时控制咀嚼式口器和刺吸式口器害虫的多谱性杀虫剂,因此,对溴氰虫酰胺的重要中间体2-氨基-5-氰基-N,3-二甲基苯甲酰胺的合成研究具有重要意义。本文综述了溴氰虫酰胺及其重要中间体2-氨基-5-氰基-N,3-二甲基苯甲酰胺的合成方法,通过理论分析与研究,设计了2-氨基-5-氰基-N,3-二甲基苯甲酰胺的两条不同的合成路线。路线一以3-甲基-2-硝基苯甲酸为原料,通过芳硝基的水合肼还原得到2-氨基-3-甲基苯甲酸,再经固体光气合环、一甲胺酰胺化得到2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺;路线二以3-甲基-2-硝基苯甲酸为原料,经过固体光气酰氯化、一甲胺酰胺化制得N,3-二甲基-2-硝基苯甲酰胺,再经芳硝基的水合肼还原得到2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺。通过两条不同路线得到的2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺再经溴化得到2-氨基-5-溴-N,3-二甲基苯甲酰胺,最后经过氰基取代得到2-氨基-5-氰基-N,3-二甲基苯甲酰胺。研究结果表明:在制备2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺的反应过程中,路线一:以三氯化铁/活性碳作硝基还原的催化剂,n(3-甲基2-硝基苯甲酸):n(水合肼)=1:2,反应温度为70℃,m(六水合三氯化铁):m(3-甲基-2-硝基苯甲酸)=10%,2-氨基3-甲基苯甲酸的收率为,96.2%纯度为99.5%;合环与酰胺化反应时,n(2-氨基-3-甲基苯甲酸):n(固体光气)=3:1.3,m(吡啶):m(2-氨基-3-甲基苯甲酸)=6%,反应温度70℃,n(一甲胺):n(2-氨基-3-甲基苯甲酸)=1.2:1;合环与酰胺化反应的收率为90.8%,纯度98.4%,路线一总收率为85%。路线二:酰氯化反应时m(DMF):m(3-甲基-2-硝基苯甲酸)=3%,前期反应温度为70℃,后期逐渐升温至78℃;酰胺化时温度为50℃,n(3-甲基-2-硝基苯甲酸):n(一甲胺)=1:2.5,两步收率为93.2%,N,3-二甲基-2-硝基苯甲酰胺的纯度为98.6%;硝基还原时,以乙醇作为反应溶剂,水合肼过量5%,催化剂可套用4次以上,硝基还原的收率为96.2%2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺的纯度为99.2%,路线二中2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺的收率为89.7%。溴化时,n(HBr):n(2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺)=1.5:1,n(H2O2):n(2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺)=1.2:1,在双氧水滴加完毕后每小时升5℃至检测无原料,2-氨基-5-溴-N,3-二甲基苯甲酰胺的反应收率为94.0%。氰基化反应时,选择氰化亚铜为氰基化试剂,N-甲基吡咯烷酮为反应溶剂,回流温度进行反应,2-氨基-5-氰基-N,3-二甲基苯甲酰胺的反应收率为95%,熔点为203.0-203.5℃。