我省拥有丰富的煤炭资源,每年生产大量的煤焦油,而菲是煤焦油中含量较多的组分之一,菲的开发利用历来是人们重视的研究课题。到目前为止,已经提出多条菲的可利用途径,其中从菲制取菲醌是重要途径之一。菲醌是用途很广的重要中间体,由菲合成菲醌具有可观的经济效益。合成菲醌的方法虽然很多,但这些方法中不是由于技术问题,就是由于成本太高或是由于存在着严重的污染问题,致使难以实现大规模工业化生产。鉴于菲醌合成中的诸多问题,因此把开发低成本、无污染的菲醌合成新工艺作为本论文的研究课题。本文采用液相催化氧化法,以工业菲为原料,重铬酸盐为氧化剂,水为介质,季铵盐为相转移催化剂,在酸性条件下研究了菲醌的合成。主要从以下四个方面进行了研究:第一,氧化剂和催化剂的选择;第二,通过均匀实验,研究了氧化剂用量、催化剂用量、溶液酸度、反应时间和反应温度等因素对菲醌收率的影响,确定菲醌合成的最佳条件;第三,研究并建立了测定母液主要成分的分析方法,即用氧化还原滴定法测定其中铬（Ⅲ,Ⅵ）的含量;用电位滴定法测定酸的含量,其中加入六偏磷酸钠来消除其Cr³⁺对测定结果的干扰;第四,在最佳条件下,进行了母液的多次循环利用和回收副产物的实验。实验发现,随着循环利用的次数的增多,母液粘稠度越来越高;在分析导致母液粘稠因素的基础上,提出了萃取一结晶法,解决母液的粘稠问题。结果表明:采用重铬酸钾作氧化剂,可以使母液与三价铬副产物容易分离,实现母液的循环利用;在实验所用的三种季铵盐中,十二烷基三甲基氯化铵的相转移催化效果最好;在影响产物收率的各个因素中,反应体系的酸度和氧化剂的用量这两个因素对菲醌收率影响较大;母液粘稠是制约母液多次循环利用的关键,萃取一结晶法可以降低母液粘稠度和促进三价铬副产物析出,使母液循环利用不断进行下去;在最佳条件下,母液每次循环的产物收率可达80%以上;三价铬副产物,经XRD测定为十二水合硫酸铬钾;在含大量Cr³⁺的反应母液中用电位滴定法测定酸的含量是相当困难的,通过在待测液中加入一定的六偏磷酸钠,可以消除Cr³⁺的干扰,较准确地测定母液的酸度。综上所述:这种母液循环利用的菲醌合成的绿色工艺具有反应条件温和、成本低、母液可循环利用、无污染和三价铬的副产物易回收等优点,有着广阔的工业化前景。