【摘 要】
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氮杂环类化合物是目前有机合成中的研究重点,广泛地应用在医疗、化工等领域。3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮类衍生物是非常常见的结构骨架,存在于众多生物活性物质的分子和天然产物中。目前已有很多合成方法,但它们通常需要苛刻的反应条件,包括强酸、强碱、高压或使用昂贵的稀有金属或复杂的化合物作为底物等。故实现高效、一步构建3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮的方法仍然是一个具有挑战性的问题。本论文基于材料经济性
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氮杂环类化合物是目前有机合成中的研究重点,广泛地应用在医疗、化工等领域。3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮类衍生物是非常常见的结构骨架,存在于众多生物活性物质的分子和天然产物中。目前已有很多合成方法,但它们通常需要苛刻的反应条件,包括强酸、强碱、高压或使用昂贵的稀有金属或复杂的化合物作为底物等。故实现高效、一步构建3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮的方法仍然是一个具有挑战性的问题。本论文基于材料经济性和环境友好性的实验设计理念,探索肉桂酰胺的自由基串联反应合成3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮和肉桂酰胺的双溴化反应,实现碳碳和碳溴键的构建,包括以下两个部分:第一部分:本论文以N-甲基-N-芳基肉桂酰胺和4倍当量脂肪醛为原料,2 mol%乙酰丙酮铁(III)为催化剂,2倍当量过氧化二叔丁基为氧化剂,在氟苯溶剂、130℃下,反应11个小时,发生自由基串联环化反应,得到29种3-芳基-4-烷基-二氢喹啉-2(1H)-酮化合物,分离产率78%。该脱羰偶联/环化反应的具有低催化剂添加量、良好的官能团耐受性、区域选择性的优点。第二部分:本论文以N-甲基-N-芳基肉桂酰胺和1.1倍当量四溴化碳为原料,在氟苯溶剂中,以2倍当量过氧化苯甲酰为氧化剂,在80℃、氧气氛围反应5个小时,得到8种2,3-二溴-N-甲基-N,3-二苯基丙酰胺研究化合物。开发了一种非金属催化下创建碳溴键的方法,反应时间短,温度低,易操作,符合绿色经济的合成理念。图[40]表[9]参[111]。
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