吡啶基共轭分子具有重要的研究与应用价值，广泛应用于有机合成、药物、农药、材料等诸多领域。其传统的合成合成方法大都比较复杂，往往需要严苛的反应条件，复杂的步骤，昂贵的催化剂，并且对于环境污染较大。所以，发展一种吡啶基共轭分子的新型合成方法具有重要意义。近几年，有机高价碘试剂因其自身展现出的众多的新颖、独特的反应性能而备受瞩目；加之其对环境友好，制备简单，性质温和，反应选择性高的特点，因此有机高价碘化合物被广泛地应用到现代有机合成化学中。本论文基于本课题组对高价碘化合物的研究基础以及邻氨基苯乙酮类化合物、吡啶类氮氧化物优秀反应性能，建立了一种导向性的构建吡啶基共轭分子的方法。该方法原料简单易得，操作简单，对环境污染小，收率非常高，可以多样性、导向性地合成目标化合物，对于发展有机高价碘化学以及构建具有研究与应用价值的含氮杂环化合物有着重要意义。本论文利用二芳基高价碘鎓盐为原料，分别与邻氨基苯乙酮类化合物和β-咔啉氮氧化物发生反应，构建了一系列吖啶类衍生物及天然产物多取代β-咔啉类衍生物。讨论了溶剂、催化剂、时间和温度等反应条件的影响，确定了两种高效合成吖啶类衍生物的最佳反应条件以及直接高效合成天然产物多取代β-咔啉类衍生物的最佳反应条件。对于合成吡啶基共轭分子，该方法具有直接高效、操作简单、反应收率高、对环境污染小等诸多优点。该类合成方法迄今未见文献报道。全文分别采用两种方法成功高效的合成吖啶类衍生物23个，多取代β-咔啉类衍生物2个。所合成的化合物均经1H NMR,13C NMR和HRMS或ESI表征。实验过程中成功的获得了反应中间体，并进行了核磁数据分析，确定了其结构。并探讨了可能的反应机理。