【摘 要】
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本文介绍了α-氟代羰基化合物作为含氟砌块在构建手性C(sp~3)-F键的应用。发展了α-氟代烷基酯、α-氟代芳香酯、α-烯基氟乙酸酯与手性叔丁基亚磺酰亚胺发生高立体选择性的
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本文介绍了α-氟代羰基化合物作为含氟砌块在构建手性C(sp~3)-F键的应用。发展了α-氟代烷基酯、α-氟代芳香酯、α-烯基氟乙酸酯与手性叔丁基亚磺酰亚胺发生高立体选择性的曼尼希反应,实现了含有α-氟代季碳手性中心的β-氨基酸酯的简洁合成方法。我们发现产物的立体化学与氟代底物的结构性质有明显的关系,并对三种氟代底物分别提出了不同的反应过渡态。实现了α-氟代酮(特别是链状α-氟代酮和氟甲基酮)与N–(叔丁基亚磺酰)亚胺的高非对映选择性的氟烷基化反应,以良好的产率和高非对映选择性得到了含有氟代季碳手性中心的α-氟-β-氨基酮类化合物。进一步的合成应用表明氟代α-碳中心在温和的酸性或碱性条件下是稳健的。本研究发展的方法能够合成结构丰富的含有立体C–F结构单元的氟代化合物并为相关氟代活性分子的合成提供有力的合成工具。
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