喹诺酮的活化反应及烯丙基迁移、环化反应研究

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氮、氧杂环类化合物在有机药物分子和天然产物合成中受到普遍关注,它们具有良好的药理价值和生物活性。同时烯丙基结构对于合成具有生物活性的医药分子、天然产物和材料分子有着重要的作用。本文主要对烯丙基的迁移、环化反应和N-烯丙基喹诺酮化合物活化反应进行探究,分为以下五个部分:第一章烯丙基的迁移、环化在药物分子的合成中具有非常广泛的意义,尤其是在合成含有氮、氧杂环的药物分子中应用普遍。在本章我们对烯丙基迁移、烯丙基环化反应做了广泛的总结,发现近年来烯丙基的相关反应受到了很多化学工作者的研究,并且取得了很大的进步。第二章喹诺酮化合物是黄酮类氮杂环的羰基化合物分子,吡喃并喹啉是含有氮、氧杂环的活性药物结构。在过去的一段时间中,喹诺酮化合物和吡喃并喹啉衍生物在抗过敏、抗细菌活性等方面有着很好的作用,这方面的研究也层出不群。在本章节我们总结了喹诺酮类衍生物的研究进展,以及吡喃(呋喃)并喹啉化合物的合成研究。第三章有许多文献报道了关于喹诺酮卤化的反应,大多都选择用三氯化碳或者三氯氧磷这类毒性相对较大的试剂来促进反应的发生。本章节首次选用KI和2,2-联吡啶配合使用来促进反应的发生,KI在反应中既起到催化剂的作用,同时也为碘化反应提供碘源,反应条件温和,原料简单,过程中不涉及贵金属。第四章基于烯丙基对氮、氧杂环化合物的延伸意义和在药物分子合成中的重要作用,我们使用过渡金属钯催化对N-烯丙基喹诺酮化合物发生烯丙基迁移环化反应合成吡喃(呋喃)并喹啉衍生物反应进行探究。过程中不仅探索出了烯丙基迁移、环化一步进行的简便方法,还得到了具有生物活性的吡喃并喹啉药物分子。第五章烯丙基能够有效地延伸氮、氧杂环化合物,扩展了该类化合物的范围。我们选择以烯丙基苯甲酸酯为起始原料,在BF3.OEt2、Ph I(OAc)2和乙酸的作用下合成含有二氧戊环骨架的2-苯基-1,3-二氧杂环-4-戊烯-乙酸甲酯衍生物,令我们高兴的是,在BF3.OEt2的作用下,乙酸分子成功的偶联到了产物分子中,为药物分子的合成提供了一种新的方法。
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