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脱氧核糖是表达人类遗传信息的DNA的重要组成部分,也是某些微生物及辅酶的组分。脱氧核糖与碱基结合后形成的核苷在生物、医药等方面的应用受到人们的广泛关注。2-脱氧-L-核糖（图一）是合成具有新生物活性L-核苷类药物的重要中间体,但是2-脱氧-L-核糖在自然界中并不存在,因此开发新的或改进的2-脱氧-L-核糖的合成方法引起了人们的极大兴趣,成为一个在有机合成中富有挑战性的课题。本论文的目的之一是从易得的D-（-）-核糖Ⅰ出发,发展了一条新的合成2-脱氧-L-核糖Ⅲ的路线。D-（-）-核糖经顺式邻二羟基选择性保护,内半缩醛的还原和邻二醇的氧化断裂和内半缩醛Ⅱ的形成,以及后续的Wittig反应、伯羟基保护和双键末端的催化氧化,最后脱除邻二羟基缩丙酮保护和伯羟基苄基保护,共经七步反应,以13%的总收率合成了2-脱氧-L-核糖Ⅲ（图二）。本论文的另一部分工作是合成具有糖苷酶抑制活性的3,4,5-三羟基哌啶。3,4,5-三羟基哌啶是一类多羟基的生物碱,该系列生物碱一共有四个化合物,分别为:Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ、Ⅶ（图三）,其中Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ由Kusano等人于1995年从一种叫做Eupatorium Fortunei TURZ的植物中分离得到。Eupatorium Fortunei TURZ这种植物在中国和日本的民间,用于利尿、退热、通经和抗糖尿病等治疗用途,化合物Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ被证实是该植物提取液中的主要活性物质。该类生物碱均具有糖苷酶抑制活性,针对β-葡萄糖苷酶而言,化合物Ⅴ是其中活性最强的一个,其活性:IC50=3.18μM。我们从D-（-）-核糖Ⅰ出发,经转化得（2S,3S）-O,O-亚丙基-D-赤藓糖,再经环内半缩醛Wittig反应、伯羟基的甲磺酸酯活化、末端烯键的环氧化和苄胺亲核取代并成环,最后脱除保护,共经七步反应,以16%的总收率合成了（3R,4S,5S）-3,4,5-三羟基哌啶Ⅴ的盐酸盐V·HCl,以8%的总收率合成了（3S5S）-3,4,5-三羟基哌啶Ⅵ的盐酸盐Ⅵ·HCl。