3-氰基吲哚、吡唑的N-H官能团化反应研究

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吲哚和吡唑类化合物有良好的生物活性,在医药领域有着突出的作用,尤其是在治疗癌症方面具有显著效果。合成N1-位取代的吲哚及吡唑类化合物,往往需要Pt或其配合物做催化剂,不仅价格比较昂贵而且对环境的危害也比较大。Aza-Michael反应在有机合成中常用来构建C?N键、合成β-氨基羰基化合物,方法简便并且原子经济。MBH加合物具有多官能团的特点,在反应过程中不仅可以当作烯烃也可以作为Michael受体进行反应。查阅文献可知吲哚与α,β-不饱和酮在N1-位发生aza-Michael反应未见报道。此外,尽管MBH加合物与不同的亲核试剂的反应有很多,但吡唑与MBH加合物反应合成N1-位取代吡唑尚未见报道。本论文对3-氰基吲哚与α,β-不饱和酮的aza-Michael反应以及吡唑与MBH加合物的烯丙基化反应进行了研究,取得了较好的实验结果。论文分为两部分,共四章:第一部分:吲哚类化合物与α,β-不饱和酮的aza-Michael反应研究第一章:吲哚类化合物的应用及其aza-Michael反应研究进展本章介绍了吲哚类化合物在医药、色素和农业方面的应用,并且从分子内和分子间反应两个方面对吲哚参与的Aza-Michael反应进行了综述。第二章:3-氰基吲哚与α,β-不饱和酮的aza-Michael反应研究经过实验探究,我们发展了KOH催化的3-氰基吲哚与α,β-不饱和酮的aza-Michael反应新方法。反应条件温和、操作简便、底物适用范围广。第二部分:吡唑与MBH加合物的反应研究第三章:吡唑类化合物的应用及MBH加合物的反应研究进展本章着重介绍了吡唑类化合物在医药、农药和工业方面的应用,对MBH醋酸酯、MBH碳酸酯以及MBH醇在β′-位与不同亲核试剂的反应进行了综述。第四章:吡唑与MBH碳酸酯的N-S_N2′反应研究经过系统研究,我们发展了一种相对绿色、廉价的催化剂催化吡唑与MBH碳酸酯的烯丙基化反应新方法。目标产物含有多种官能团,并且可以进一步转化,为N1-取代吡唑类化合物的多样性合成做出了贡献。
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