以水为介质的有机反应是“绿色化学”的一个重要组成部分。以水为反应介质有许多优点，操作简便，安全，成本低廉，环境友好等。利用水的独特性质，可以对有机反应起到加速作用，可以实现比有机相更好的选择性，甚至有时可以省略基团的保护和脱保护等合成步骤。 形成C-C键的反应是有机合成反应的一个重要组成部分，而Michael加成反应是重要的C-C键形成反应类型之一。含有芳环或芳杂环结构的化合物广泛存在于天然和合成化合物中，已发现和潜在的应用价值很大。近年来，芳香亲核试剂与α，β-不饱和化合物的共轭加成反应，引起了广泛的关注。在有机相中，芳香亲核试剂与α，β-不饱和化合物的共轭加成反应，得到很好的实现；但在水相中，该类反应的例子较少。本论文通过在空气、以水为反应介质的条件下，研究芳香亲核试剂与α，β-不饱和化合物的共轭加成反应，取得了以下结果： 1.在纯水和空气中，筛选了不同的Lewis酸，发现使用5-10mol％的In(OTf)3可以在室温下催化富电子芳烃与α，β-不饱和酮酯的加成反应。同时发现芳胺与α，β-不饱和酮酯能够实现水相中tandem反应，生成多取代的喹啉化合物。但在该反应条件下，底物适用范围有一定的局限性。 2.对可能催化水相Michael加成反应的质子酸进行了筛选，发现使用1mol％甚至0.1mol％的三氟甲磺酸可以高效地催化吲哚或吡咯与α，β-不饱和酮的水相Michael加成反应。在该反应中，对反应介质的重复利用进行了研究，结果表明：同一反应介质和催化剂，重复使用六次，仍得到很好的反应产率。为吲哚或吡咯与α，β-不饱和酮的Michael加成反应，提供一种高效催化、更为绿色的合成方法。 3.研究在空气、纯水相中，5mol％In(OTf)3催化芳基亲核试剂与苯醌类化合物反应，合成了一系列芳基苯醌类化合物。实验结果表明以水为反应介质明显优越于使用有机溶剂为反应介质，对该反应有明显的促进作用。同时该合成方法具有原料易得、反应条件温和、操作简便、产率中等到优良等优点；对合成芳基取代苯醌而言，体现出很好的区域选择性。提出了可能的反应历程，对Lewis酸催化反应的区域选择性给出一个可能的解释。 4.在室温、水为反应介质、不加催化剂的条件下，采用吲哚与苯醌类化合物进行反应，合成了一系列单吲哚基苯醌化合物。而且发现以水为反应介质，尽管反应体系是非均相的，形成悬浮液，反应在水介质中仍能顺利进行，反应条件温和、操作简单，给出很好的产率，明显优于使用有机溶剂。 5.进一步研究在室温、水为反应介质、不加催化剂的条件下，采用2-位带有供电子基的吲哚与单吲哚基-2，5-二氯苯醌化合物进行反应，以高产率得到多种双吲哚基-2，5-二氯苯醌化合物。建立了一种合成3，6-双吲哚基-2，5-二氯苯醌化合物的绿色合成方法。并对部分3，6-双吲哚基-2，5-二氯苯醌化合物进行水解，得到3，6-双吲哚基-2，5-二羟基苯醌化合物。