苯嘧磺草胺是由巴斯夫公司研发的一款原卟啉原氧化酶抑制剂类除草剂。其主要用于阔叶杂草的防除,可有效地防除90多种杂草,包括抗性杂草。因其独特的作用机理,自上市以来杂草相关抗药性发展缓慢。同时,苯嘧磺草胺可以和其他药物进行复配使用,从而起到减量增效的作用。2010年,苯嘧磺草胺以70%水分散粒剂在中国上市。本论文以国内外相关文献和报道作为研究基础,针对现有路线中存在的问题,设计和优化了关键中间体N-甲基-N-异丙基氨基磺酰胺和苯嘧磺草胺的全合成路线,并对所涉及的各步单元反应进行条件筛选和工艺优化,使其更加符合当今绿色环保的要求,具备放大生产潜力。本论文设计的路线关键在于侧链N-甲基-N-异丙基氨基磺酰胺的合成与脲嘧啶环的构建。关键中间体N-甲基-N-异丙基氨基磺酰胺的合成,以氯磺酰异氰酸酯为原料,通过与叔丁醇反应形成叔丁氧羰基达到氨基保护的目的。再以三乙胺作为缚酸剂与N-甲基异丙基胺进行缩合反应得到中间体叔丁基(N-异丙基-N-甲基磺酰基)氨基甲酸酯,再经HCl/乙醇脱Boc,得到关键中间体N-甲基-N-异丙基胺基磺酰胺,三步收率为74.8%。另一关键片段以2-氯-4-氟苯甲酸为原料,通过硝化、氯化亚砜酰化得中间体2-氯-4-氟-5-硝基苯甲酰氯;2-氯-4-氟-5-硝基苯甲酰氯与N-甲基-N-异丙基胺基磺酰胺在三乙胺作缚酸剂下经缩合反应得到中间体2-氯-4-氟-N-(N-异丙基-N-磺酰基)-5-硝基苯甲酰胺;2-氯-4-氟-N-(N-异丙基-N-磺酰基)-5-硝基苯甲酰胺经钯碳氢化还原、与氯甲酸甲酯缩合得到(4-氯-2-氟-5-((N-异丙基-N-甲基磺酰基)氨基甲酰)苯基)氨基甲酸甲酯;然后与3-氨基-4,4,4-三氟巴豆酸乙酯进行两次酯胺解反应得中间体2-氯-5-(2,6-二氧基-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基)-4-氟-N-(N-异丙基-N-甲基磺胺基)苯甲酰胺,收率78%;最后经硫酸二甲酯甲基化得到目标产物苯嘧磺草胺,总收率43.7%。本论文结合相关文献和资料,对各步反应的合成机理探讨和分析,并对相关反应进行条件筛选。