【摘 要】
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本论文对天然产物奎宁、(+)-Gossonorol及相关化合物进行了合成研究。包括以下三部分内容:一、治疟疾强效药物奎宁的合成研究现状(综述)天然产物奎宁是从金鸡纳树皮中分离出
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本论文对天然产物奎宁、(+)-Gossonorol及相关化合物进行了合成研究。包括以下三部分内容:一、治疟疾强效药物奎宁的合成研究现状(综述)天然产物奎宁是从金鸡纳树皮中分离出来的一种生物碱。由于其具有强效的治疟疾疗效以及复杂的结构,自分离鉴定结构起,就成为众多科学家追逐合成的目标。本文简述了奎宁的分子式以及立体结构确立过程。同时,对奎宁的半合成和全合成进行了重点的阐述。二、天然产物奎宁的合成研究针对奎宁的结构特点,我们分别进行了奎宁和高部奎宁(奎宁重要的中间体)的合成研究。我们设计了两种底物分别进行了Prins串联模拟反应,并以Prins串联反应为关键步骤进行了一步构建奎宁骨架的合成探索。同时,我们以Pauson-Khand反应为关键步骤,对高部奎宁的的合成进行了探索。虽然这部份工作尚未得到理想结果,但使我们对奎宁的合成有了更深的理解。三、天然产物(+)-Gossonorol及相关天然产物的合成研究天然产物Gossonorol首次从棉花植物中提取分离得到,具有花香味以及众多的生物活性。同时也是多种天然产物的合成前体,如α-Curcumene,Boivinianin B和Yingzhaosu C等。我们以Taddol为手性试剂成功构筑了手性季碳中心,以两步总产率50%高效简洁地合成了天然产物(+)-Gossonorol,e.e.值大于99%。并以此为合成前体,进行了Curcumene Ether,Boivinianin B的合成探索。
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