分子反应器的合成及离子识别性质研究

来源 :上海交通大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:wang_hua1983
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分子识别是超分子化学的重要研究内容之一,也是生命体中的普遍现象,在离子选择性地识别分离、催化化学反应、药物控制释放、稳定活性中间体等方面有广阔的应用前景。通过对分子反应器的功能化修饰可以增加其溶解度,并提高它们的选择性和络合性能。由于阴离子在生物学、医学和环境中的重要性,设计、合成对不同阴离子具有选择性识别性能的人工受体已成为超分子化学中备受关注的研究领域。近年来,已合成出一些含有酰胺、脲和硫脲等氢键给体单元的阴离子受体,能够通过多重氢键识别阴离子。本文从杯芳烃、α-环糊精等超分子化学中常见的主体分子出发,通过定向合成及自组装的方法合成了新型的分子反应器,并且进行了离子识别性质方面的研究,主要工作分为以下两个方面:(1)以对叔丁基苯酚为原料合成出选择性修饰的去叔丁基杯[6]芳烃,与三角架穴状配体——三[6-(对甲苯磺酰酯甲基)-2吡啶甲基]胺进行[1+1]环化反应,得到C3V对称的配体L1,通过电喷雾质谱、1H NMR和13C NMR谱确认了该杯[6]芳烃衍生物的结构,并通过UV-Vis光谱重点研究了它对不同结构的阴离子的选择识别性能,实验结果表明,配体L1与NO3-、CH3COO-、F-、Cl-及Br-作用,吸收光谱呈现出不同的变化,并且对NO3-和Br-具有较好的选择性识别能力。(2)从α-环糊精和2-巯基吡啶出发,通过选择性修饰上缘羟基,得到了新型的C3v对称的功能化α-环糊精衍生物L2,并且通过多种分析方法对其结构进行了表征。为进一步设计具有特殊结构与高度选择性的环糊精衍生物以及性质研究打下基础。
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