自由问题对海德格尔来说具有非同一般的重要性,在他看来,哲学自身中就包含着自由与必然之间的冲突,而自由与世界整体之联络,构成了哲学的隐蔽根据。在《存在与时间》中,自由问题围绕此在而展开,由于海德格尔对“人”的重新思考建基于他对“可能性”“时间”“存在”等概念的解构与还原,因此,此在之自由就以一种反传统的样式参与着此在对存在与世界的揭示活动。尽管《存在与时间》中未曾出现明确定义,但清楚的是,海德格尔对此在之自由的理解包含着两个层面的内涵:存在者层次的自由与存在论的自由。前者是指个别此在在日常生活中进行选择的能力,后者则作为前者得以可能的存在论条件,显示出海德格尔在自由问题上之于传统的突破。因此,《存在与时间》中自由思想的核心就在于存在论的自由。不同于传统形而上学的主体,此在是“能在”亦即“可能之在”,其独特性在于它有领会其自身存在的可能性,因此,要分析作为“能在”的此在的自由,须将“可能性”与“自由”之关联作为阐释的基础,以通达《存在与时间》中自由思想的独特内涵。与两种层次的自由对应,海德格尔在该书第六十三节中提出了两个不同层次的“可能性”:存在者层次上的可能性与存在论的可能性。从可能性与自由在存在论上的关联出发,存在论的自由可被理解为此在开展其自身存在的可能性,在这个意义上,它就是作为可能性的自由。尽管“可能性的自由”道出了存在论自由的一个核心方面,但归根结底,此在之存在植根于时间性的诸“绽出”的统一性,因此存在论自由的分析工作还须依照“时间性”的三个维度展开才能获得其完整性。这三个维度分别是:与“将来”对应的“终点”,与“曾在”对应的“开端”,以及与“当前”对应的“之间”。通过上述方式得以揭示的是,此在之自由在存在论上显示出“有限性”的特征。在《存在与时间》的语境下,“有限的自由”呈现出积极的意义:这一自由公开出此在能为其本己存在负责的可能性,在决心中,此在承担起它的罪责存在,并选择以自由的方式回到自身。通过将存在论的自由阐释为“可能性的自由”与“有限的自由”,《存在与时间》中自由思想的意义可以在两个方面得到新的理解:一方面,《论真理的本质》作为“转向”之标志,其中的自由观念与“可能性的自由”之间具有内在一致性,因此,这一自由观念可理解为存在者整体之“遮蔽”的可能性。于是,“可能性的自由”这一基本思路便揭示出由个体存在通达“存在之真理”的困难,解释了海德格尔思想“转向”的一个必然原因。另一方面,通过对比奥古斯丁的“自由意志”学说与康德“先验自由”的思想,《存在与时间》中自由思想的突破性表现为:其一,就自由与真理的关系而言,与“自由意志”在追求上帝真理时所体现的外在目的论的倾向不同,此在通过“可能性的自由”揭示着自身存在之真理,真理的揭示与此在之存在、自由是同一的;其二,海德格尔通过“可能性的自由”了重新思考自由与必然的关系问题,在这一关系中,此在的存在就表现为“命运”与“可能性的自由”之间的永恒动荡。