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Catellani反应是钯和降冰片烯共同促进的多米诺反应,这个反应实现了对芳香卤代烃的多官能团化,极其有效地构建多取代的芳香化合物。它首先在1997年由Catellani发现,随后Lautens等小组对这个反应进行了拓展。本论文研究了将炔酸／炔醇作为淬灭试剂成功地应用到Catellani反应。另外还研究了以芳基硫酯作为双官能团化试剂实现了芳基碘代物邻位碳氢酰基化、碳碘键本位硫醚化反应,主要包括如下四章内容：第一章：Catellani反应研究进展在这一章中简述了不同的淬灭试剂在Catellani反应中的应用,还包括近年来发展的几种新型的亲电试剂以及该反应在全合成中的应用。第二章：炔酸脱羧炔基化的Catellani反应本章介绍了以吗啡啉类的氮氧化物(BzONR1R2)作为亲电试剂,以炔酸作为炔基化试剂,成功地将Sonogashira偶联反应应用到Catellani反应的本位偶联中,以中等到优秀的产率合成了邻炔基苯胺衍生物。该方法具有操作简单,反应迅速,底物普适性高等优点。第三章：炔醇的脱羰炔基化的Catellani反应炔酸仅适用于合成邻炔基苯胺类的化合物,当将胺基亲电试剂换成烷基碘化物时,反应生成了大量的苯炔酸酯。我们采用炔醇来替代炔酸使得反应物匹配性更好,避免氧烷基化产物的生成,实现了芳基碘代物邻位烷基化本位炔基化。与脱羧炔基化不同的是,炔醇苯环上带有吸电子基团时也能顺利的参与到这个反应中,该反应官能团容忍性好。第四章：Pd/NBE/Cu共催化的C(O)-S断裂反应的研究在钯/降冰片烯/铜共同催化下,我们将硫酯成功的应用到Catellani反应中,实现了芳基碘化物碳碘键邻位酰基、本位硫醚化,以中等到优秀的产率合成了邻酰基苯硫醚类化合物, X-ray单晶衍射确定只有一种结构的产物。在反应中硫酯中的全部原子都转移到目标产物中,实现了原子经济的目标,碘化亚铜在反应中起着至关重要的作用,该反应首次将C-S键偶联应用于Catellani反应。