活性羰基化合物（RCS）是一类含有一个或多个羰基且具有高反应活性的小分子化合物,典型代表如乙二醛、甲基乙二醛、丙烯醛和丙二醛。食品加工和储藏过程中的美拉德反应和脂质氧化可生成RCS,人体内RCS除直接来源于膳食外,还可通过脂质、碳水化合物和蛋白质等消化和代谢而产生。RCS在人体内的不正常积累会引起机体的羰基应激,导致组织蛋白和DNA变性,进而引发一系列疾病及慢性并发症。结合酚是通过酯键、醚键等方式与类黑精和不溶性膳食纤维（IDF）等大分子物质相结合的酚类化合物,在人类膳食中贡献了大约60%的抗氧化能力。近年来,关于游离型多酚清除食品和人体内RCS的研究开始受到重视,而结合型多酚对RCS的清除作用及机制则未见报道。本论文以含结合酚的类黑精和IDF为对象,研究结合酚对典型RCS的清除作用及机制,并尝试应用结合酚降低食品加工、储藏和消化过程中RCS的积累,为结合酚对人体羰基损伤的干预研究奠定了理论基础,同时为富含结合酚的功能食品开发提供了新思路。主要研究结果如下:分析比较了富含结合酚的咖啡类黑精和可可类黑精以及不含结合酚的面包类黑精在模拟生理条件下的羰基清除能力。结果表明,当浓度大于0.5 mg/m L时,富含结合酚的咖啡和可可类黑精均表现出对乙二醛、甲基乙二醛、丙烯醛和丙二醛有效的清除作用,清除率随浓度的增大而增大,而不含结合酚的面包类黑精仅在最高浓度（2.5 mg/m L）下对甲基乙二醛和丙烯醛表现出有限的清除能力,表明结合酚在类黑精清除RCS过程中起主要作用。咖啡类黑精在1.0 mg/m L浓度下对乙二醛、甲基乙二醛、丙烯醛和丙二醛的清除率分别达到68.0%、76.9%、83.1%和35.8%,表现出比可可类黑精更高的乙二醛和丙二醛清除能力以及更低的甲基乙二醛和丙烯醛清除能力。研究分析咖啡类黑精及其主要结合酚绿原酸和咖啡酸对4种RCS的清除过程,发现三者均表现出近似的羰基清除-时间曲线;咖啡类黑精与RCS反应后,其游离氨基的减少量（0.01-0.05μmol）远低于对RCS的清除量（0.64μmol）,进一步明确了咖啡类黑精清除RCS并非是通过其游离氨基与羰基的反应,而是结合酚的作用。同时,质谱数据分析确认了咖啡酸在模拟生理条件下能够捕获甲基乙二醛生成单甲基乙二醛和二甲基乙二醛加合物,表明咖啡类黑精清除RCS的分子机制可能是其结构中结合态咖啡酸与RCS反应形成加合物。为进一步探究含结合酚的不溶性大分子对RCS的清除作用,建立了IDF羰基清除反应体系,并分析比较了含结合酚的黑莓、紫甘蓝和麦麸IDF在模拟胃肠条件下的羰基清除能力。首先采用UPLC-QTOF-MS对黑莓、紫甘蓝和麦麸IDF结合酚进行定性和定量分析,结果显示,黑莓IDF结合酚主要由黄酮类多酚、鞣花酸丹宁和羟基苯甲酸衍生物构成,总量为1044.0 mg/100 g;紫甘蓝和麦麸IDF结合酚的主要组成为羟基肉桂酸衍生物,总量分别为623.3和469.9 mg/100 g。反应体系的p H对IDF的羰基清除能力有显著的影响,在模拟胃条件下（p H 3.0）,3种IDF几乎无清除RCS作用;在模拟小肠和结肠条件下（p H 7.0）,3种IDF均表现出对乙二醛、甲基乙二醛、丙烯醛和丙二醛的清除能力,清除效率为黑莓IDF>紫甘蓝IDF>麦麸IDF。经过体外模拟胃肠消化,3种IDF仍表现出有效的羰基清除作用;经过进一步的模拟大肠消化,尽管黑莓、紫甘蓝和麦麸IDF对4种RCS的清除效率显著下降,但仍保留了超过56.5%的羰基清除能力。为了阐明IDF羰基清除作用的机制,采用碱和酸水解去除结合酚,对比含有和去除结合酚的IDF羰基清除能力。结果表明,碱水解处理后,黑莓、紫甘蓝和麦麸IDF羰基清除能力分别降低超过65.3%、54.5%和70.1%。进一步酸水解后,3种IDF几乎失去对RCS的清除作用。利用UPLC-QQQ-MS/MS分析了黑莓IDF主要结合酚没食子酸、槲皮素和儿茶素与RCS在模型体系中的反应产物,鉴定出没食子酸-甲基乙二醛/丙烯醛单加合物、槲皮素-甲基乙二醛/丙烯醛/乙二醛单加合物和槲皮素-甲基乙二醛二加合物以及儿茶素-甲基乙二醛/丙烯醛/乙二醛单加合物和儿茶素-甲基乙二醛二加合物。以这些加合物为参照,分析黑莓IDF与RCS反应前后的碱水解液,发现反应前的碱水解液中无多酚-RCS加合物,反应后的碱水解液中则含有多种没食子酸/槲皮素/儿茶素-RCS加合物,表明结合态多酚-RCS加合产物的生成,进一步从分子层面确认了IDF通过其结构中的结合态多酚捕获RCS发挥羰基清除作用。基于以上研究,以乙二醛/甲基乙二醛-乳清蛋白和葡萄糖-乳清蛋白体系为乳类食品模型,考察了可可类黑精的羰基清除能力对蛋白质糖基化的抑制作用。结果显示,从4种不同烘焙程度可可豆中提取得到的可可类黑精,其羰基清除和抗糖基化能力与结合酚含量呈显著正相关。在乙二醛/甲基乙二醛-乳清蛋白模型中,可可类黑精的添加有效清除了体系中的乙二醛和甲基乙二醛,抑制了主要糖基化终产物羧甲基赖氨酸和甲基乙二醛氢咪唑酮的生成,模拟储藏14天的抑制率最高可达74.4%和48.0%。蛋白质电泳结果表明,可可类黑精能够显著抑制甲基乙二醛引起的乳清蛋白变性。在葡萄糖-乳清蛋白模型中,模拟储藏21天后,可可类黑精对羧甲基赖氨酸和甲基乙二醛氢咪唑酮的抑制率最高可达88.3%和55.6%。同时,可可类黑精能够抑制美拉德中间产物果糖基赖氨酸的生成（11.3%-42.8%）,表明可可类黑精除了清除RCS外,还能通过抑制美拉德初级反应发挥抗糖基化作用。最后制备了富含结合酚的再制薯片并考察了结合酚对其消化过程中RCS积累的抑制作用。以黑加仑和野樱莓果渣以及紫甘蓝取代20%脱水土豆粉制备结合酚富集再制薯片,3种再制薯片中游离酚含量分别为874.7、1148.4和325.3 mg没食子酸当量/100 g,结合酚含量分别为154.7、197.3和83.6 mg没食子酸当量/100 g。油炸后,3种薯片游离酚含量分别降低79.9%、82.7%和82.0%,结合酚含量则增加至446.3、569.0和251.7 mg没食子酸当量/100 g,表明相当一部分游离酚在加热过程中通过化学反应共价结合到食品大分子结构中。与对照组薯片相比,3种结合酚富集再制薯片中主要RCS的含量显著降低。进一步考察结合酚对消化过程中RCS积累的抑制作用,将薯片不可提取组分与煎炸油进行共消化,监测体系中RCS含量的变化。结果显示,与对照组薯片相比,结合酚富集再制薯片中的不可提取组分能显著降低体系中的丙二醛和4-羟基-2-壬烯醛浓度（44.0%-83.9%）,且效果优于具有同等抗氧化能力的水溶性维生素E,这可能是由于再制薯片中的结合酚能够通过抗氧化和清除作用两种方式减少消化过程中RCS的积累。