Subinacanadines D、E是从巴西的一种药用植物中分离出来的结构新颖的吲哚类生物碱，具有潜在的抗癌活性。本论文第一部分主要围绕subinacanadines D、E的全合成展开。　　 首先，进行了β断裂反应构建subinacanadines D、E骨架的尝试。由吲哚氮苄基保护的色胺出发，经过SN2、Pictet-Spengler串联反应、立体选择性的aldol反应得到羟基吲哚四环二酯1-28a，1-28a消除羟基、立体选择性的氢化得到吲哚四环二酯1-28b，但是随后对两者酯基的还原没有取得成功。　　 然后，尝试了分子内Heck反应合成subincanadine E。按照文献合成了吲哚并九元环二级胺1-49，在此基础上，制备了烷基边链Heck反应底物，但尝试Heck反应时，却得到了脱除边链的产物；又制备了类似的具有酰基边链底物，但是仍然未得到预期的产物。　　 随后，从1-49出发，经过与双乙烯酮的双酰化、选择性的水解酯基、碳酸酯化、钯催化的分子内烯丙基化等反应，初步完成了subincanadine E的全合成。其中，分子内的烯丙基化反应一步实现了环外双键的构建以及氮杂[5.2.2]桥环的闭合。另外，还通过分子内的1，4加成完成了桥环骨架的构建。　　 NakadomarinA是从日本冲绳附近的海绵中分离到的一种结构独特的manzamine类生物碱，具有完全的环状结构，且表现出良好的抗肿瘤、抗细菌、抗真菌活性，本论文第二部分工作主要围绕nakadomarinA的全合成展开。　　 首先，以肉桂醇为起始原料，利用RCM反应，经过十一步合成了nakadomarin A的呋喃环和十五元大环结构(即CF环片段)。　　 然后，进行了串联反应构建nakadomarinA四环核心(即ABCD环片段)的研究，：首先，由天然的谷氨酸出发经过七步合成了含有烯胺结构的酸2-98，由苄胺出发经过七步合成了含有呋喃硫醚结构的胺2-110，两者缩合后氧化硫醚为亚砜，制备了串联反应前体，但是后续的Pummerer/Mannich串联反应没有取得成功。之后，由炔丙胺盐酸盐出发，经过九步以9.8％的总收率合成了(+)-nakadomarin A的四环核心，关键步骤涉及Sonogashira偶联、还原胺化、PtCl2催化的炔烃串联环化、硼氢化氧化、Barton自由基脱羟基等反应，其中PtCI2催化的串联环化一步实现了nakadomarinA结构中AB环的合成。