Salvia系列分子的全合成研究

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本论文主要内容为二萜类天然产物Salvileucalins C和D, Puberulin, Dugesin B以及Isopuberulin的背景介绍及其全合成。在本论文的第一章,我们介绍了Salvileucalins C和D, Puberulin, Dugesin B, Isopuberulin以及同样从墨西哥鼠尾草属植物中分离得到的一系列其它分子的分离、活性及其相互间可能的生物转化途径。本论文的第二章,我们着重于具体的Salvileucalins C和D, Puberulin, Dugesin B以及Isopuberulin的全合成研究工作。对于Puberulin, Dugesin B我们尝试了两种策略合成。策略一中我们着重于一步合成中间的六元环,然后构建双键。但这种策略因为最后的关环没成功而被放弃。策略二中我们先形成五元环,接着通过扩环的方式得到六元环,然后再构建三元环,最终以13步得到目标天然产物Puberulin和Dugesin B。对于Salvileucalins C和D,我们则想通过中间体82与三甲基硅基乙炔进行[2+2]光化学环加成反应,得到环丁烯烷,在完成Salvileucalin C的基础上,通过加热扩环得到SalvileucalinD。但是由于中间体82并不能合成,故该策略只能放弃。最终我们在完成Puberulin, DugesinB的基础上,对路线稍作改动,合成带有两个溴的环丙烷产物137,然后通过去溴扩环得到Salvileucalin D,进而在光照下电环化缩环得到Salvileucalin C。由于Salvileucalins C和D在自然界含量非常低,Salvileucalins C和D的化学合成将为今后测试其生理活性提供足够的原料。
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