Sonogashira交叉偶联反应是实现C(sp~2)-C(sp)键最有效的方法,其产物二芳基炔化物也是有机合成中的重要结构单元。因为碳-碳叁键可以在过渡金属的催化下,与其它亲核试剂继续发生加成反应,是形成碳-碳、碳-氮、碳-氧、碳-硫键的有效手段,也是高效、便捷的构建含氮、氧和硫等杂环化合物的重要方法。本文在第1章对文献中苯乙炔参与的C(sp~2)-C(sp)偶联反应及连续的亲核加成反应作了简要综述。第2章研究了以2-(2-溴苯基)喹唑啉-4(3H)-酮和末端炔烃为原料,Cs2CO3为碱,碘化亚铜作催化剂,在1,4-二氧六环中采用“一锅法”,实现了连续的Sonogashira交叉偶联反应和炔的氢胺化反应,高产率的合成了一个系列的异吲哚并[1,2-b]喹唑啉衍生物(3a-3r)。经过核磁共振氢谱、碳谱,红外和高分辨质谱验证了产物的结构,实验结果表明是分子内的酰胺氢与炔发生加成,并通过实验证明了我们提出的反应机理可能性。第3章研究了四种2-(2-溴苯基)咪唑类型底物与末端炔烃的反应。以2-(2-溴苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑、2-(2-溴苯基)-1H-菲并[9,10-d]咪唑、2-(2-溴苯基)-1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲罗啉和8-(2-溴苯基)-7H-苊并[1,2-d]咪唑为原料,分别与末端炔烃在DMSO中,Cs2CO3为碱,碘化亚铜催化下进行反应。通过连续的Sonogashira交叉偶联反应和炔的氢胺化反应,实现C(sp~2)-C(sp)键和C-N键的构建,得到四个系列的咪唑并异喹啉类衍生物,咪唑并[2,1-a]异喹啉衍生物(5a-5m)、菲并[9’,10’:4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉衍生物(7a-7l)、异喹啉并[2’,1’:1,2]咪唑并[4,5-f][1,10]菲罗啉衍生物(9a-9m)、苊并[1’,2’:4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉衍生物(11a-11g)。并通过核磁共振氢谱、碳谱、红外光谱、高分辨质谱检测,验证化合物的结构,其中化合物3r、5d、11d通过X-射线单晶衍射分析进一步确证了结构。最后我们提出了类似的反应历程,唯一的区别是利用分子中咪唑环上的氨基参与了炔的氢胺化反应。最后一章,我们研究了2-溴-N-苯基硫代苯甲酰胺和末端炔烃的反应。因为硫代苯甲酰胺在碱的作用下,可以形成亚胺硫负离子,对炔烃的碳碳三键进行亲核加成。实验结果表明,我们以2-溴-N-苯基硫代苯甲酰胺为原料与末端炔烃进行反应(Cs2CO3作碱,N,N-二甲基乙酰胺为溶剂,碘化亚铜为催化剂),分子中的硫负离子参与了炔亲核加成、环化反应,化学选择性地得到了N,3-二苯基-1H-硫色烯-1-亚胺衍生物。根据实验结果,我们提出了先Sonogashira偶联、再碱性硫代酰胺-亚胺硫负离子异构化、最后炔亲核加成、环化反应的反应机理。通过以上的实验结果,可以看出,碘化亚铜催化下采用“一锅法”,可以先高效实现C(sp~2)-C(sp)偶联反应,再实现N或者S的亲核加成、环化反应,一步构建异吲哚啉并喹唑啉、咪唑并异喹啉、异硫色烯亚胺等多环杂环化合物。文中所有的产物都经过核磁共振氢谱、碳谱,高分辨质谱及红外光谱的确证。其中我们还培养了3r、5d、11d的单晶,通过X-射线单晶衍射分析进一步确证了产物的结构。