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为寻找到具有商品化潜力的磺酰胺类杀菌剂,本文参照前人2-取代烷胺基环烷基磺酰胺类化合物的烷基胺活性结构,以本实验多年研究的N-(2-三氟甲基-4-氯苯基)-2-苯基-2-氧代乙磺酰胺为先导化合物,将羰基还原胺化,分别引入链状烷基、取代苄基以及取代苯乙基;并在苯乙基系列基础上,分别将磺酰胺胺基上苯基转化为三氟乙基、将2-位苯基转化为3,5-二氟苯基。全文设计合成了 5个系列(直链烷基系列、取代苯乙胺系列、取代苄胺系列、三氟乙胺系列、3,5-二氟苯基系列)共52个2-取代胺基-2-苯基乙磺酰胺化合物。所有化合物均通过核磁共振氢谱、质谱进行结构鉴定,其中化合物FZH-11经过X-射线单晶衍射进行结构确认(CDCC:1917473),并通过杀菌谱测定、离体杀菌活性测定试验、孢子萌发抑制试验及活体盆栽试验对其杀菌活性进行系统评价。化合物对病原真菌的离体活性测定结果表明:本系列化合物在50μg mL-1浓度下对六种病原真菌(番茄灰霉、油菜菌核、水稻稻瘟、辣椒疫霉、禾谷镰刀、玉米纹枯)均有一定的抑制效果,其中对番茄灰霉、油菜菌核、水稻稻瘟病菌表现出了良好的抑制活性,其对三种病原真菌的平均抑制率分别为61.60%、68.96%和50.57%。其中,在油菜菌核病菌的离体活性测定结果中,FZH-10、FZH-17、FZH-18、FZH-20及FZH-52五个化合物的抑制活性超过了90%。基于杀菌谱研究结果,我们将番茄灰霉病菌以及油菜菌核病菌作为主要的防治对象,对其EC50值进行测定,结果表明,在番茄灰霉病菌的EC50测定中,有20个化合物的EC50在10μg mL-1以下,其中化合物FZH-18对灰霉病菌的EC50最低,仅为2.11μg mL-1,超过了对照药剂啶酰菌胺及啶菌噁唑(EC50分别为:3.2μgmL-1和3.01μgmL-1)。在油菜菌核病菌中,本文有14个化合物的EC50值达到10μg mL-1以下,低于对照药剂啶酰菌胺(EC50为 11.04μg mL-1)。另外,FZH-10、FZH-17、FZH-18、FZH-48、FZH-51 及FZH-52六个化合物的EC50在5μg mL-1以下,且EC50分别为4.29μg mL-1、4.31μg mL-1、4.03μg mL-1、4.5μg mL-1、4.74μg mL-1 和 2.32μg mL-1。其中,FZH-52 的 EC50最低,仅为 2.32μgmL-1。灰霉病菌孢子萌发的抑制试验结果表明:在10μg mL-1浓度下,有11个化合物对孢子萌发并无抑制效果。将药剂浓度提高到50μg mL-1时,几乎所有的药剂均表现出了不同程度的抑制效果,而在其中部分活性较好的化合物的抑制率分布在400%～600%之间,其中FZH-37表现出最好的抑制效果,但其抑制效果也仅为63.88%。均低于对照药剂啶酰菌胺的抑制活性。在活体盆栽试验中,大部分化合物对灰霉病菌和油菜菌核病菌两种病原菌表现出了良好的防治效果。在番茄活体盆栽试验中,50个化合物对番茄灰霉病表现出了不同程度的防治效果,其中25个化合物的防治效果超过了对照药剂腐霉利(防治效果为53.3 1)。其中FZH-51的防治效果最高,达到了 82.17%,与对照药剂啶酰菌胺防治效果无显著性差异(81.02%)。在油菜活体盆栽试验中,49个化合物对油菜菌核病菌具有一定程度的防治效果,24个化合物的防治效果分布在400%～600%之间。FZH-26、FZH-36的防治效果分别为84.91%和83.65%,超过了对照药剂腐霉利(防治效果79.87%),而相比于啶酰菌胺(防治效果100%),仍有一定的差距。通过杀菌活性测定的结果,总结了本系列2-取代胺基-2-苯基乙磺酰胺类化合物结构与其生物活性之间的关系,在直链烷基系列中,当直链达到或接近五个碳的长度时,化合物对所有病原真菌抑制效果均达到最高,而随着碳链的延长或缩短,化合物的抑菌活性均有所下降;在取代苯乙胺系列中,苯环上取代基为给电子或吸电子基团,对于番茄灰霉和油菜菌核两种病原菌的活性影响并不大,在取代基位置变化时,3-位取代的结构无论在离体还是活体上,其对两种病原真菌的抑制效果均高于其他位置;在取代苄基系列中,4-取代的化合物对灰霉病菌抑制效果最好,而对于油菜菌核病菌,除在苄基苯环部分4-位取代基为氟原子的化合物FZH-26表现出良好的防治效果外,其余化合物的结构与其防治效果并无明显关系;在三氟乙胺系列中,除先导化合物FZH-36具有良好的活性外,其余化合物对所有病原真菌的抑制活性均有下降;在3,5-二氟苯基系列中,氟原子的引入提升了该系列化合物对两种病原菌的抑制效果。在离体菌丝生长抑制结果中,当苯乙基苯基上取代基为吸电子基团时,杀菌活性提高,表现为取代基在2-位活性要优于其他位置,双取代活性优于单取代;在活体防治效果中,各化合物防治效果无明显差异。