作为有机合成领域的研究热点之一,近些年来1,3-偶极环加成反应得到了飞速的发展。1,3-偶极环加成反应具有高效、原子经济性高、反应条件温和等特点,为构建环状化合物提供了一种简单有效的绿色合成方法。作为其中一种重要的结构,甲亚胺叶立德参与的1,3-偶极环加成反应在构建五元含氮杂环领域具有着重要的地位。茚酮类化合物是一种非常重要的化合物,其广泛应用于医药、化工、染料等领域中。同时,作为一种重要的含氧杂环结构,色满骨架也有着广泛的生物和药物活性。因此,开发构筑含有茚酮-色满骨架化合物的合成方法具有重要的应用价值。然而,到目前为止,尽管茚酮类化合物的生物活性已经被广泛研究,但是基于茚酮类化合物的环加成鲜有报道。在课题组研究工作的基础上,本文希望将2-氨基-1-茚酮作为一种新型的甲亚胺叶立德前体应用于分子内的1,3-偶极环加成反应中,以此来合成一系列复杂的螺茚酮-色满类化合物。本文的具体工作如下:首先,2-氨基-1-茚酮与苯甲醛的烯酸酯衍生物的醛基部分原位生成甲亚胺叶立德,后在磷酸二苯酯的催化作用下直接进行分子内的1,3-偶极环加成反应,构筑了一系列螺环茚酮-色满类骨架的化合物。在确定了模板反应后,对反应条件的影响因素如催化剂、溶剂、催化剂用量等进行考察。最终确定了最佳反应条件:以四氢呋喃为溶剂(0.1mol/L),以5 mol%磷酸二苯酯(DPP)为催化剂,加入3?分子筛(100 mg),在室温条件下空气氛围中进行反应。随后进行了底物范围拓展,该反应以高达99%的产率和>20:1dr值的非对映选择性地得到一系列1,3-偶极环加成产物。最后,尝试了在手性磷酸催化下的不对称合成,能够得到20%的ee值,展示了不对称催化反应的可行性。