邻基参与在有机合成中的应用

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在有机化学反应中,同一分子中的不同的取代基可以通过电子因素和立体因素来影响反应性,但它们并不直接参加反应。而在众多的有机反应中,有一些反应在发生的同时常伴随着一些邻近反应中心的基团参与反应的作用,这种作用称为邻近基团参与作用,简称邻基参与作用。特别是近年来,随着有机化学的发展,邻近基团参与作用越来越受到有机合成化学家的重视和研究。邻近基团参与不仅可以使反应速率加快而且还可以使产物的构型保持不变、导致重排现象和环状化合物的生成。本论文将从氮原子邻基参与的成环反应和硫原子邻基参与的二溴化反应两方面来介绍邻基参与的有机合成反应。1.研究了肟中氮原子邻基参与的成环反应。肟和酸酐在DMA中,80℃下,合成了多取代的具有吡咯环结构的化合物。2.研究了硫基丙炔醇中硫原子邻基参与的二溴化反应。硫基丙炔醇在CuBr2的参与下,以乙腈-水为溶剂,80℃下,为炔烃二溴化反应提供了简便的方法。
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