【摘 要】
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本文主要研究两种羰基化合物的合成,分别是Cetilistat的合成工艺优化和无金属可见光诱导的烯烃羟烷基化反应。第一部分为Cetilistat的合成工艺优化。Cetilistat作为一种治疗肥胖疾病的药物,有非常好的治疗效果和广阔的市场前景。在前人研究的基础上,用2-氨基-5-甲基苯甲酸为原料,经过酯化反应、酰化反应、水解反应和环合反应四步合成Cetilistat。仔细分析每步反应的特点,对合成工
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本文主要研究两种羰基化合物的合成,分别是Cetilistat的合成工艺优化和无金属可见光诱导的烯烃羟烷基化反应。第一部分为Cetilistat的合成工艺优化。Cetilistat作为一种治疗肥胖疾病的药物,有非常好的治疗效果和广阔的市场前景。在前人研究的基础上,用2-氨基-5-甲基苯甲酸为原料,经过酯化反应、酰化反应、水解反应和环合反应四步合成Cetilistat。仔细分析每步反应的特点,对合成工艺进行了优化,保证了纯度并且每步反应产率都在90%以上,为实现工业化提供技术支撑。第二部分为无金属可见光诱导的烯烃羟烷基化反应。近些年来,有机光化学因其应用广泛、高效和绿色的特点得到了广泛的关注,而烯烃类化合物结构的特殊性决定了它在有机合成化学中的重要地位。用简单又经济的方法实现烯烃的双官能团化是构建复杂分子骨架的一种有效方法。本文开发一种用4CzIPN(2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈)作为光催化剂,在蓝光诱导下实现烯烃的1,2双官能团化的反应系统,并以良好的产率合成了22个衍生的功能分子。首先选择苯乙烯和α-溴代苯乙酮作为模型反应的底物,通过对催化剂的筛选,使用价格低廉且不含金属的4CzIPN作为光催化剂,符合绿色发展的理念。此外,进行其它一系列条件的筛选,包括不同的催化剂和用量、不同的碱和用量、水用量、溶剂、光源和反应时长,从而确定最优反应条件。在最优条件下继续拓展22个带有不同取代基的底物验证反应的适应性。最后,设计机理验证实验,证明反应机理是过程中产生自由基并和烯烃加成反应产生关键中间体,再和水作用得到产物。
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