烷基化反应是构建C-C键的重要反应类型之一。而对碳碳双键的烷基化也是实现烯烃分子官能团化的重要途径。自由基反应,尤其是无金属参与的自由基反应,清洁高效,原子和步骤经济性高而受到广泛关注。本论文主要通过无金属参与下自由基历程的烷基化实现C-C键的形成及烯烃的官能团化。论文研究内容主要分为以下三个部分:(1)以脂肪醛为烷基源实现N-(芳基磺酰基)丙烯酰胺的1,2-芳烷基化反应该反应不需要金属参与,以DTBP为氧化剂,脂族醛为烷基来源,实现了N-(芳基磺酰基)丙烯酰胺的烷基化反应。该反应经历了脱羰基化、烷基化、芳基迁移脱磺酰基化历程,以中等至良好的产率合成一系列α-芳基-β-烷基酰胺。(2)以脂肪醛为烷基源实现色酮的烷基化反应该反应以DTBP为氧化剂,脂族醛为烷基化试剂,与色酮通过自由基共轭加成实现色酮的2-位烷基化。以中等至优异的产率获得一系列2-位具有叔、仲和伯烷基的色满酮衍生物。(3)色酮的羟烷基化反应该反应以DTBP为氧化剂,醇为羟烷基试剂,通过自由基历程的sp~3C-H活化,以中等到良好的收率得到一系列2-羟烷基化的色满酮衍生物。此外,醚也可以通过氧原子邻位的sp~3 C-H活化,经历类似的共轭加成,得到对应的醚衍生化的色满酮。