过渡金属催化的C-C偶联反应是构筑新的碳碳键最重要的方法之一,在功能有机分子和药物分子的合成中应用非常广泛。发展新的催化剂或催化体系一直以来都是该领域的重要研究热点,也是极富挑战的一个研究方向。另一方面,含氮杂环衍生的钯配合物已被证明是一类重要的C-C偶联反应的催化剂,新型配体衍生的钯配合物仍然是合成化学家追求的目标。本论文主要是基于实验室前期合成的N,O-双齿配位钯配合物,研究了它们在三种C-C偶联反应中的催化性能。本论文包含以下四个部分:第1部分前言概述了过渡金属钯配合物催化Heck,Suzuki,Sonogashira偶联反应的最新研究进展。第2部分N,O-配位钯配合物催化卤代芳烃与烯烃的Heck反应以对溴苯乙酮（1a）与丙烯酸甲酯（2a）为模板底物,探究了钯配合物（I-IV）、碱、溶剂、温度等因素对模型反应的影响,确定了该反应的最佳条件是:II（5 mol%）,Et₃N（2 equiv）,DMF（1 m L）,130℃,1a/2a=1:1.5,1.5 h。探究了Heck反应的底物适用范围。反应具有良好的官能团兼容性,带有吸电子或供电子基的各种底物都能顺利地发生偶联反应,以良好的产率获得相应的产物。带有强吸电子基（4-乙酰基、4-甲酰基、4-甲氧羰基、4-氰基、3-硝基、2-硝基）的芳基溴化物比带给电子基（4-甲基、4-叔丁基、4-甲氧基、4-苄氧基）的芳基溴化物表现出更高的活性,而缺电子的烯烃衍生物均可以很好地参与反应。结果表明,取代基的电子效应和空间位置对底物的反应活性都有一定程度的影响。此外,2,6-二溴吡啶和1-溴萘也可以与丙烯酸甲酯反应,以较高的产率获得目标产物。第3部分N,O-配位钯配合物催化卤代芳烃与芳基硼酸的Suzuki反应以对溴苯乙酮（1a）与苯硼酸（2a）的反应为模板,通过考察钯配合物、碱、溶剂、温度等因素对模板反应的影响,确定了最优化的条件为:III（5 mol%）、K₂CO₃（2 equiv）、DMF（1 m L）,110℃,1a/2a=1:1.5,2h。在最佳条件下,进一步拓展了反应的底物范围,反应表现出很好的官能团兼容性。首先研究了对溴苯乙酮与含不同取代基的苯硼酸的偶联反应,对位带有强吸电子基的苯硼酸比带给电子基的活性更高,产率最高达97%。说明基团电子效应对反应有明显的影响。当间位或邻位存在取代基时,带有给电子基的苯硼酸的反应活性明显提高,说明取代基位置对底物的活性存在空间位阻效应。接着,我们扩展了芳基溴的底物范围,一系列含不同基团的芳基溴化物被应用该偶联反应中。同样地,溴苯上取代基的电子效应和空间位阻对底物的活性产生影响,带有给电子基的溴苯表现出较低的反应性。最后,进一步扩展了一些高活性的底物分子之间的Suzuki偶联反应,均以良好的产率获得相应的产物。该反应为联芳基衍生物的制备提供了一种高效简便的合成手段。第4部分N,O-配位钯配合物催化卤代芳烃与炔烃的Sonogashira反应以4-碘苯腈（1a）和苯乙炔（2a）为模板,筛选钯配合物、碱、溶剂、温度、用量等反应参数,得出最优条件:1a/2a=1:2,II（5%）,CuI（0.5 equiv）,K₂CO₃（2 equiv）,DMF（1 m L）,120℃,1h。随后探究了Sonogashira反应的底物适用范围。发现含吸电子基的芳基碘苯与苯乙炔反应可以以较高产率获得产物。取代基为给电子基的碘代烃也有良好的反应活性。