本文主要探讨了双官能团有机催化剂,特别是生物碱催化剂催化的反应研究。在以下几方面取得进展:1)金鸡纳生物碱催化的不对称Michael加成/氧杂-亲核加成串联重排反应。奎宁催化条件下,含吸电子基的双烯体与β,γ-不饱和-α-酮酸酯反应意外地得到了非预期的重排产物,反应的产率高达98％,对映选择性亦可达到82%。而使用奎尼定作催化剂时,含吸电子基的双烯体与α,β-不饱和三氟甲基酮也能发生同样的反应,并以高达82%的产率和67%的ee值得到含有三氟甲基的重排产物。2)金鸡纳衍生的含醚结构生物碱催化的分子内氧杂-Michael加成反应合成黄烷酮化合物。利用奎尼定可以衍生制得一系列含醚结构生物碱催化剂。甲苯溶剂中,含有4-三氟甲基苄基取代基的生物碱可以催化活化的α,β-不饱和酮类化合物发生分子内氧杂-Michael加成/亲电氟化串联反应,以高达定量的产率、96%的ee值和高非对映选择性地催化制得单氟代黄烷酮化合物。三氟甲苯中,含有苄基取代基的生物碱催化剂可以催化分子内氧杂-Michael加成/脱羧串联反应,以97%的产率和90%的ee值获得黄烷酮化合物。3)氨基酸衍生的硫脲催化的氰基酮与α,β-不饱和三氯甲基酮反应合成α-三氯甲基二氢吡喃化合物。氰基酮与α,β-不饱和三氯甲基酮在双官能团催化剂作用下可以发生不对称Michael加成反应,得到的加成产物主要是以半缩酮形式的二氢吡喃结构存在。生物碱催化剂对这一反应取得的催化结果都不甚理想,而采用含有哌嗪结构的硫脲为催化剂时,混合二甲苯溶剂中,于-10℃可以高达99%的产率和90%的ee值获得二氢吡喃化合物。4)金鸡纳衍生的含酯结构生物碱催化异硫氰酸酯与取代亚甲基丙二腈反应合成吡咯硫酮化合物。由奎尼定可以制备一系列含酯结构的生物碱。含有3,5-二(三氟甲基)苯甲酰基取代基的生物碱作用下,氯仿溶剂中,可以发生异硫氰酸酯与取代亚甲基丙二腈的Michael加成/Mannich串联反应,以高达99%的产率、11:1的非对映选择性和92%的对映选择性得到毗咯硫酮类化合物。