【摘 要】
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糖类不仅为机体提供所需能量,还是组织、细胞的结构成分,它参与了生物体内多种生理过程,如细胞间信号传导、蛋白质识别、免疫应答反应、疾病的发生过程。糖类广泛存在于天然产物中,其存在形式包括单糖、寡糖、多糖及苷等。从自然界获取的用于进一步研究糖类化合物的结构和功能的原料量有限,更多地依靠有机合成,因而糖苷化反应成为研究者们研究的热点之一。可见光促进有机光酸催化的糖苷化反应具有绿色、条件温和、操作简便等特
【基金项目】
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国家自然科学基金资助项目（81560558）；
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糖类不仅为机体提供所需能量,还是组织、细胞的结构成分,它参与了生物体内多种生理过程,如细胞间信号传导、蛋白质识别、免疫应答反应、疾病的发生过程。糖类广泛存在于天然产物中,其存在形式包括单糖、寡糖、多糖及苷等。从自然界获取的用于进一步研究糖类化合物的结构和功能的原料量有限,更多地依靠有机合成,因而糖苷化反应成为研究者们研究的热点之一。可见光促进有机光酸催化的糖苷化反应具有绿色、条件温和、操作简便等特点。本文发展了一种新的O-糖苷化方法,糖基三氯乙酰亚胺酯和多种受体以无金属、廉价易得的有机染料曙红Y为光催化剂,在两盏12 W的蓝光灯照射下进行了O-糖苷化反应,并将其利用于KRN7000关键中间体的合成中。在蓝色LED灯照射下,利用曙红Y催化糖的三氯乙酰亚胺酯和环己醇的O-糖苷化反应。对可见光促进的糖苷化反应进行条件优化和底物拓展,得到一系列产率O-糖苷化产物。结果表明,该方法中糖供体易于制备,低温条件下结构稳定。该方法对于糖基三氯乙酰亚胺酯和多种受体耐受。我们报道了一种可见光促进曙红Y催化的O-糖苷化反应。在此基础上,同样的以蓝色LED灯为光源,曙红Y为光催化剂,将这种条件进行调整后应用于KRN7000的关键中间体的合成。受体（2S,3S,4R）-2-叠氮-3,4-二-O-苄基-1,3,4-十八三醇（19）对该反应同样耐受,并且表现出较好的α选择性和较高的产率。
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