本论文工作主要由以下两部分组成:一、白杨素与环糊精衍生物包合行为研究:白杨素是一种天然的黄酮类化合物,具有多种生物活性,如抗炎、抗氧化、抗病毒、抗肿瘤、抗高血压及降低血糖等作用。但由于水溶性较差,肠道吸收少,因此,如何以白杨素这种食源性的黄酮为基础,研发出高效、低毒,适用于临床应用的新型肿瘤候选药物,成为肿瘤防治研究的重要课题。本文以四种胺类β-环糊精为主体,通过与白杨素的包合,改善其水溶性差的缺点,促进其在成药体系中的应用。研究内容具体如下:1.利用β-环糊精(β-CD)合成中间体6-OTs-β-CD,进一步取代衍生化,制备6位上单取代的单胺、乙二胺、二乙烯三胺和三乙烯四胺4种胺类环糊精。2.通过水相法包合作用,胺类环糊精与白杨素形成了 4种主客体包合物。利用紫外光谱、核磁共振、X射线粉末衍射等方式确认包合物的形成,包结模式,主客体包合比例,并对包合物进行了表征。3.通过相溶解度测试和体外细胞毒性试验,确认了包合物对白杨素水溶性的促进作用和对癌细胞的增殖抑制作用。二、手性季鏻盐催化剂的合成:在有机合成领域,通过化学手段获得立体选择性的目标化合物,是催化不对称合成反应的研究热点。开发高效、高选择性的手性催化剂成为实现不对称合成的关键。有机催化中,手性Bronsted酸催化剂是目前研究较广的一类小分子催化剂,其中光学活性的α,α,α’,α’-四芳基-2,2-二甲基-1,3-二氧环戊烷-4,5-二甲醇(TADDOL)作手性骨架,以其二胺配体与磷盐反应而成的手性季鏻盐催化剂作为一种新型催化剂,由于其具有轴不对称性和分子结构刚性的立体化学性质,可通过氢键作用或转移质子活化底物,使得这类催化剂在反应时能适应温度和过渡态变化,也因此在不对称反应中表现出良好的发展前景。本文以L-酒石酸为原料,通过TADDOL骨架的构建和二胺配体的合成,最终得到手性季鏻盐催化剂。并筛选合适的反应,将季鏻盐催化剂应用于不对称催化中。研究具体内容如下:1.从L-酒石酸出发,经过酯化、缩酮保护及格氏反应,制备了 6种不同取代基的TADDOL骨架二醇产物,所得产物通过核磁和质谱进行结构表征。2.以苯基格氏试剂合成的TADDOL二醇底物为基本骨架,合成二胺配体,通过与PCl5反应,获得手性TADDOL季鏻盐催化剂,通过核磁共振氢谱及高分辨质谱确认了催化剂的合成。3.以合成的手性TADDOL季鏻盐催化剂,应用于催化环己酮α-位亚硝基苯的不对称催化反应,获得了较好的收率及较高的ee值。