低共熔溶剂萃取分离四氟丙醇-水共沸体系研究

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四氟丙醇(TFP)作为一种重要的氟醇化合物,是含氟精细化学品中的一种,具有溶解性好、无腐蚀性、无毒、良好的润滑性、较好的表面活性和生物活性等特点,在药物合成、染料、化学助剂和清洗剂等领域有广泛的研究。以TFP和TFP-H2O作为电子器械的清洗剂在全球范围内有大量的应用,从而在清洗行业产生大量的含四氟丙醇的废水溶液。本文以实现TFP资源合理化可持续利用为目的,选择更绿色经济的低共熔溶剂(DESs)为萃取剂,开展了对TFP-H2O共沸物的萃取分离以及机理研究。主要研究内容如下:(1)应用COSMO-SAC模型计算得到22种氢键受体(HBAs)和46种氢键供体(HBDs)的结构参数数据库,在此基础上建立了 DESs萃取剂的选择方法。通过对比不同HBAs和HBDs的σ-profile,分析了分子极性和官能团与σ-profile谱图中峰位置的对应关系,进而确定可用于萃取TFP的DESs所应具备的σ-profile特征:DESs在σ>0.0084e/A2的极性区域内,相比水有更宽的覆盖范围,并在σ=+0.016 e/A2附近有对应的峰,不与H2O的σ-profile产生过多重叠峰。并选取了具有代表性的HBAs和HBDs匹配为100种DESs,通过对比分配系数(D)、选择性系数(S)、溶剂溶解能力(SL)和萃取剂损耗(SP),确定具有上述σ-profile特征的DESs具有较高的萃取能力。(2)合成了筛选出的 3 种 DESs,MTMAC/Decanol(1:1)、MTMAC/Decanol(1:2)和TBAC/Decanol(1:2)作为萃取剂,通过核磁氢谱进行表征。首先通过考察不同萃取实验中搅拌时间和静置时间对萃取效率的影响,得到搅拌3h、静置12h时,萃取率最好。之后,测定了常压下,T=303K 时 MTMAC/Decanol(1:1)、MTMAC/Decanol(1:2)、TBAC/Decanol(1:2)-TFP-H2O三元体系的液-液相平衡数据,计算了 DESs对TFP的分配系数D和选择性参数S,考察了不同DESs对TFP的选择性萃取能力,并且通过Othmer-Tobias、Bachman和Hand方程对平衡数据进行校验,相关系数R2最低为0.9699。采用修正后的“Lydersen-Joback-Reid”(LJR)方法估算了不同DESs的临界温度(Tc),临界压力(Pc),临界摩尔体积(Vc),沸点(Tb)和非对称因子(w),以及多项关联式参数,以用户自定义的形式填充到DESs物性参数数据库,选择NRTL模型对实验测得的三元体系的液液相平衡数据进行关联,计算所得RMSD值分别为0.0577、0.0668、0.0495,表明实验值和NRTL模型的回归结果可以较好的拟合。由NRTL关联得到的模型参数通过了 GUI-MATLAB软件的一致性检验,保证了关联所获得模型参数的有效性。(3)通过量子化计算和分子动力学模拟,探讨了 DESs与TFP-H2O共沸体系的微观相互作用。首先,通过量子化学计算得到单对单模型下体系分子间的键长、键能、差分电荷密度分布等微观信息。结果显示 MTMAC/Decanol(1:1)-TFP,MTMAC/Decanol(1:2)-TFP 和TBAC/Decanol(1:2)-TFP的作用距离为分别为2.080A,2.123 A和2.105A,相互作用能分别为-52.166,-51.722,-46.213 kJ·mol-1,分子间作用属于氢键作用的范畴。电荷密度分析中,当Isovalue=0.2时,DESs和TFP之间形成的O—H…Cl氢键仍然十分明显,其中MTMAC/Decanol(1:1)与TFP间的电荷密度最大。通过复合物RDG对应的散点图和等值面图,发现TFP分子醇羟基上的H和DESs中的Cl之间存在蓝色等值面,是氢键作用区域,再次佐证了 DESs与TFP间形成了O—H…Cl氢键。其次,对MTMAC/Decanol(1:1)(EES1)/TBAC/Decanol(1:2)(DES2)-H2O-TFP体系的相互作用进行分子动力学模拟。以DES1中铵盐中的Cl-1为中心原子,计算距离为r的球壳内TFP的瞬时分子数,在r=0.318处有明显的尖而高的峰,强度大于17,表明两原子之间形成了氢键作用。DES2-TFP相对应的RDF强度约为16,因此DES1与TFP的相互作用力强于DES2。而以铵盐阳离子N为中心计算的TFP和H2O的RDF,强度为2.5左右,主要是范德华力作用。最后,通过分子自组装计算结果展示了 DES萃取剂与TFP作用的活性位点,表明了Cl-1是DES有效活性作用点。(4)对 MTMAC/Decanol(1:1)、MTMAC/Decanol(1:2)、TBAC/Decanol(1:2)分离 TFP-H2O体系进行了工艺流程设计。以年度总费用TAC为目标根据序贯迭代搜索法确定了最优工艺流程参数,同时计算了热负荷和碳排放量,通过计算结果的比较表明:三种DESs均能实现TFP/H2O共沸体系的分离,其中水的产品纯度为0.999 mol%,TFP的产品纯度为0.995 mol%。在同样的分离条件下,以MTMAC/Decanol(1:1)为萃取剂的工艺流程的年度总费用、热负荷和碳排放量最小,最经济环保。
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