喹唑啉骨架化合物是一类重要的含氮杂环化合物,广泛存在于天然产物当中。近几十年的研究表明,喹唑啉类化合物在具有很好的生物活性以及优异的性能等,被越来越多的科研工作者所关注;因此,发展和研究喹唑啉类化合物有着重要的意义。过渡金属C-H官能化反应是最近的一个重要研究话题;对比与之前的官能化反应,C-H官能化反应无需先将化合物与官能化形成卤素化合物,再进一步将卤素转化为其他的基团,而是直接通过过渡金属直接活化C-H键一步得到所需的官能化。不仅节省了时间,也节约了成本;因而过渡金属C-H官能化反应广受有机化学家青睐。喹唑啉类化合物是一类含氮导向基团,能够直接实现2-芳基的sp~2 C-H官能化反应;我们课题组致力于发展喹唑啉类化合物的合成方法以建立喹唑啉分子库;基于之前已有的经验,我们进一步开展了对喹唑啉2号位芳基的官能化反应的研究;本论文主要研究一下三个方面。(1)以2,4-二芳基喹唑啉为原料,丙二腈为氰源,发展了Rh/Cu催化一锅法高效合成2-(o-氰基芳基)-4-芳基喹唑啉的方法。(2)以2,4-二芳基喹唑啉为原料,多聚甲醛作为羟甲基化试剂,发展了Ru催化邻位C-H羟甲基化反应;该反应条件温和,改变不同的条件可实现选择性单、双取代。(3)以2-芳基喹唑啉酮、2-炔基醋酸酯为原料,发展了铑催化喹唑啉酮邻位C-H选择性联烯化反应和Aza-Michael加成反应;该反应条件温和、高效,可选择性合成单、双取代以及Aza-Michael加成产物。