异噁唑啉基多孔材料的制备及在协同作用下对水中TNT的吸附研究

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2,4,6-三硝基甲苯(TNT)是目前应用最为广泛的芳香炸药之一,其自身具有毒性和致癌性,并且难以自然降解。利用吸附剂对TNT废液进行吸附处理来降低TNT废液对环境和周围生物的危害是一种相对经济、有效的方式,但是目前研究和制备的吸附材料对TNT的吸附能力弱、吸附效率低。因此TNT高效吸附材料的设计和制备是一个值得研究的课题。本文将点击聚合与冷冻干燥相结合制备出3种异噁唑啉基多孔聚合物,利用聚合物与TNT之间的协同作用(疏水作用、Lewis酸碱作用、异噁唑啉环中的N-O偶极子与TNT的苯环之间的偶极-π作用聚合物的苯环与TNT的苯环之间π-π堆积作用等)实现水中TNT的高效吸附。研究结果如下:(1)首先合成了间苯二腈氧化物,并将其与乙烯基硅氧烷为原料,通过点击聚合和冷冻干燥制备了一系列异噁唑啉基多孔聚合物材料。该聚合物主要以大孔构成多孔骨架,并且随着投料比的增加,聚合物的平均孔径和孔隙率逐渐降低,疏水性逐渐增加。投料比为1:1时制备的聚合吸附能力最强,最佳吸附pH值在6左右。吸附动力学研究发现该聚合物对TNT的吸附符合拟二级动力学模型,化学吸附为控速步骤,吸附平衡时间为3小时。等温吸附结果显示该聚合物对TNT的吸附符合Langmuir吸附等温模型,吸附属于单分子层吸附,室温下最大吸附能力为90.7 mg/g,远高于其它类似含硅吸附剂,其原因主要是由于疏水作用、Lewis酸碱作用、偶极-π和π-π堆积之间的协同作用。热力学研究表明该聚合物对TNT的吸附是自发的放热过程,温度的升高不利于吸附的进行。另外,聚合物可实现循环使用,以丙酮为脱附剂,经过5次吸附-脱附循环后,聚合物的吸附能力仍保持80%左右。(2)为了增加聚合物与TNT之间的作用位点的数量,进一步提高吸附能力,以间苯二腈氧化物与聚丁二烯为原料通过点击聚合和冷冻干燥制备了新型异噁唑啉基多孔聚合物材料。该聚合物同时具备微米级大孔和纳米级小孔。最佳吸附pH值在6左右。吸附动力学研究发现该聚合物对TNT的吸附符合拟二级动力学模型,化学吸附为控速步骤,吸附平衡时间为4小时。等温吸附结果显示该聚合物对TNT的吸附符合Langmuir吸附等温模型,属于单分子层吸附,室温下最大吸附能力为177.3 mg/g。在如此短的时间达到如此高的吸附量是目前未见报道的,究其原因,一方面得益于活性位点的增加,另一方面也是由于偶极-π和π-π堆积之间协同作用。热力学研究表明该聚合物对TNT的吸附是自发的放热过程,温度的升高不利于吸附的进行。另外,聚合物可实现循环使用,以丙酮为脱附剂,经过5次吸附-脱附循环后,聚合物仍保持85%以上的吸附能力。(3)为了改善间苯二腈氧化物活性较高,致使反应不均匀的问题,首先合成室温下稳定的四甲基对苯二腈氧化物,随后将其与聚丁二烯为原料,通过点击聚合和冷冻干燥制备了新型异噁唑啉基有机多孔聚合物材料。该材料的最佳吸附pH值在5左右。吸附动力学研究发现该聚合物对TNT的吸附符合拟二级动力学模型,化学吸附为控速步骤,吸附平衡时间为12小时。等温吸附结果显示该聚合物对TNT的吸附符合Langmuir吸附等温模型,属于单分子层吸附。甲基的加入增加了聚合物苯环上的富电子性能,提升了聚合物吸附TNT的能力,室温下最大吸附能力为235.3 mg/g,远高于目前已知的最大吸附能力。热力学研究表明该聚合物对TNT的吸附是自发的放热过程,温度的升高不利于吸附的进行。另外,聚合物可实现循环使用,以丙酮为脱附剂,经过5次吸附-脱附循环后,聚合物仍保持83.5%以上的吸附能力。
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