白刺花的化学成分研究

来源 :中南民族大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:guxleo3322
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数千年来,药用植物及其提取物,已通过独特的理论和疗法体系,对多种疾病有一定的治疗作用。许多证据表明,药用植物及其有效成分具有毒性小,副作用少,易获得等优点。豆科植物白刺花为灌木,生长在2500 m以下的山坡道路旁,河谷沙丘和灌木丛中,主要分布在中国的贵州、宁夏、云南和四川等地。作为一种传统中草药,它的花、根、叶和果实可以用于治疗喉咙痛、便血、咳嗽和痢疾等疾病。课题组先前的研究发现白刺花富含黄酮的提取物分别在体外和体内表现出明显的抗糖尿病活性。白刺花富含黄酮的提取物可以显著促进L6细胞中葡萄糖转运蛋白4(GLUT-4)的转运,激活AMP依赖的蛋白激酶途径发挥药理作用,进而改善KK-Ay小鼠的胰岛素抵抗。为了进一步研究白刺花的化学成分,确定其活性物质基础,发掘出更多具有抗糖尿病潜能的新颖化合物,我们对其活性部位的化学成分进行了系统的分离、纯化和鉴定。本研究以生物活性为导向,运用各种色谱和波谱技术,对民族药物白刺花的活性乙酸乙酯部位进行大量的纯化分离和结构鉴定,运用基于L6细胞的GLUT-4荧光标记药物筛选方法进行活性筛选,最终挖掘出白刺花中抗糖尿病活性良好的具体化学成分。豆科槐属植物白刺花的富含黄酮化合物在体内外药理活性测试中,表现出较好的抗糖尿病活性。本研究分离并鉴定了59个化合物,其中新化合物18个,分离得到的化合物有多种类型,主要是黄酮类、二苯乙烯类、苯并呋喃类、木脂素类化合物,另外对部分单体化合物体外抗糖尿病活性进行了活性筛选。其中黄酮类化合物34个,含8个新化合物1-5,8,23和34,经一维、二维的核磁共振波谱及质谱分析分别鉴定为davidone A(1)、davidone B(2)、davidone C(3)、davidone D(4)、davidone E(5)、cyclolicoisoflavones A3(8)、davidone F(23)和davidone G(34),其余化合物鉴定为leachianone A(6)、brosimacutin C(7)、crotalarin(9)、gerontoisoflavone A(10)、griffonianone H(11)、7,2′-dihydroxy-4′,5′-methylenedioxyisoflavone(12)、genistein(13)、7-methoxy-daidzein(14)、7-羟基-3-(4-羟基苯基)-1-苯并吡喃-4-酮(15)、2’,4’,5,7-四羟基异黄酮(16)、isoluteolin(17)、calycosin(18)、7,4’-dihydroxy-3’,5’-dimethoxyisoflavone(19)、7,6’-dihydroxy-3’-methoxy isoflavone(20)、3′-methoxydaidzein(21)、金合欢素(22)、naringenin(24)、liquiritigenin(25)、8-去甲杜鹃素(26)、6-甲基染料木素(27)、dihydrokaempferol(28)、3,4’,7-trihydroxyflavanone(29)、山柰酚(30)、6-methyl-kaempferol(31)、4’-methylisoliquiritigenin(32)和isoliquiritigenin(33);二苯乙烯类化合物11个,其中8个新化合物35-42经一维、二维核磁共振波谱及质谱分析分别鉴定为davidiol E(35)、davidiol F(36)、davidinin B(37)、davidinin C(38)、davidinin D(39)、davidinin E(40)、davidinin F(41)和davidinin G(42),其余化合物鉴定为pterostilbene(43)、pinostilbene(44)和3,4’,5-trihydroxystilbene(45);苯并呋喃类化合物5个,其中新化合物46和49经一维、二维核磁共振波谱及质谱分析分别鉴定为鉴定为shandougenine C(46)和davidinin A(49),其余化合物鉴定为shandougenine B(47)、shandougenine A(48)、davidinin A(49)和2-(2’,4’-二羟基)-5,6-二氧亚甲基苯并呋喃(50);木脂素类化合物5个,鉴定为davidinol A(51)、(+)-lirioresinol-A(52)、(+)-syringaresinol(53)、burselignan(54)和3,3’-bis(3,4-dihydro-6-methoxy-2H-1-benzopyran)(55);其他类化合物5个,鉴定为HNEA(56)、邻苯二甲酸二丁酯(57)、异香草酸(58)和对羟基苯甲酸(59)。化合物1-5、23、34-36和49的绝对构型通过NMR化学位移值DP4+分析以及电子圆二色谱拟合来确定。针对纯化分离所得的23个化合物(1-11、16-17、23、35-36、43、46-50和52)进行了GLUT-4转膜活性筛选,荧光强度分别增强1.28-3.00倍。其中化合物1-7、17、23、35-36、47、50和52表现出较好活性,化合物leachianone A(6)和化合物isoluteolin(17)的转膜活性最好,分别增加了2.00和1.60倍。最后用激光共聚焦显微镜,观察了化合物6和17对GLUT-4转膜的影响,发现在浓度为10μg/m L时表现出良好的转膜活性。
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