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湖南人杨度，字皙子，少孙中山9岁。年轻时，杨度师从晚清大学者王闿运，后来两度赴日留学，先后与黄兴和汪精卫成为同学。杨度早年曾参加过康、梁的公车上书，在日本时与梁启超交往甚密。梁启超发表风靡一时的 《少年中国说》后，杨度和了一首长诗《湖南少年歌》，诗中掷地有声地写道：“中国如今是希腊，湖南当作斯巴达，中国将为德意志，湖南当作普鲁士。诸君诸君慎如此，莫言事急空流涕。若道中华国果亡，除非湖南人尽死。”此诗一出，传播甚广，一大批热血青年深受鼓舞，其中就有毛泽东。
孙中山与杨度的相识和订交即在日本，时为1905年。当时，杨度因刚领导了声援粤汉铁路事件的请愿，声名极响，俨然清国留学生领袖——这样也才能理解，为什么作为反清事业“带头大哥”的孙中山会主动去找他。
章士钊回忆，当时，孙中山携带一个小包袱从横滨赶到东京，“旨在合留学生，议起大事”。而留学生中，“以杨度为有名”。孙、杨初次见面，竟然攀谈了三天三夜，“满汉中外，靡不备论；革保利病，畅言无隐”。
不过，令孙中山颇感遗憾的是，尽管他向来以辩才无碍著称，却完全没能说服杨度。其实这也是意料中事：杨度一向主张君主立宪，主张保皇，这与孙中山的武装革命完全是两条不同的道路。杨度认为，孙中山用暴力推翻清朝，如同一剂猛药，疲弱的中国难以承受，因而最好的办法是实行宪政。要言之，一个鼓动自下而上的革命，一个提倡自上而下的改良。
孙中山与杨度的初次相见，以两人各执一词而告终。分手時，杨度与孙中山约定：吾主张君主立宪，吾事成，愿先生助我；先生号召国民革命，先生功成，度当尽弃其主张以助先生。努力国事，期在后日，勿相妨也。
不过，这次会面也并非一无所获，除了二人从此订交，成为道不同，志不合却肝胆相照的一种关系奇特的朋友外，杨度还为孙中山推荐了一个后来举足轻重的大人物——黄兴。孙、黄的结交，直接催生了后来的中国同盟会。
东京会晤后，孙中山与杨度这两列目标完全不同的火车，各自在自己的轨道上前进。杨度回国时，清政府已意识到实行君主立宪乃对付革命党造反的有力武器，于是着手预备立宪。杨度先是出任湖南宪政公会会长，后又因袁世凯和张之洞的保荐，进京任宪政编查馆提调，相当于智囊和文胆。是故，清政府关于立宪的文件多出自杨度手笔。
经袁世凯安排，杨度曾为包括慈禧在内的王公大臣讲解宪政和法律。辛亥革命后，杨度先后出任统计局局长和学部大臣。当袁世凯犹豫是否称帝时，杨度是积极鼓吹者和推波助澜者之一，在为复辟帝制摇旗呐喊的筹安会里，杨度是所谓的“六君子”之首。当他听说袁世凯在秘密准备龙袍时，赶紧从巴黎给自己订制了一套首相服。
袁世凯倒台后，杨度沦为通缉要犯，直到两年后北洋政府发布特赦令。杨度与孙中山再次建立联系时，已是1922年，这时距孙中山去世只有两年了。那一年，陈炯明兵变，吴佩孚随时可能南征，孙中山两面受敌。窘境之中，孙中山派人找到杨度，希望杨度游说曹锟，让曹锟制止吴佩孚支持陈炯明。有人对杨度能否伸出援手表示怀疑，孙中山说：“杨度可人，能履行政治家诺言。”这诺言，即指当年两人在东京时的约定。
接到孙中山秘信后，杨度立即付诸行动。一方面，他请求同窗好友夏寿田游说直系将领王承斌；一方面，他亲自到保定找曹锟。曹锟与杨度也算老熟人，杨度最落魄时，曹锟还慷慨地赠送过他一笔钱。于是，事情的发展果如孙中山期望的那样，原本有可能趁陈炯明之乱挥师南下的吴佩孚却按兵不动。
说项成功，让原本已礼佛作画，不问世事的杨度重又升腾起对政治的极大兴趣，他兴冲冲地跑到上海找到孙中山，要求加入国民党。这也意味着，当年在日本的那场争论，杨度以实际行动表示认输。孙中山喜不自禁，特意电告全党，宣称：杨度“此次来归，志坚金石，幸勿以往见疑”。
两年后，孙中山病逝，杨度撰挽联曰：
英雄作事无他，只坚忍一心，能全世界能全我。
自古成功有几，正疮痍满目，半哭苍生半哭公。
与孙中山这样纯粹的革命家相比，杨度的一生显得特别复杂，其身份与立场的转换，常常有出人意表之惑。以他晚年而论，一方面为孙中山斡旋，一方面又充当军阀张宗昌的军师；一方面在李大钊被捕后积极营救，甚至为此卖掉房子，一方又在闻人杜月笙那里充当高级清客，月支500大洋的高额报酬。最出人意料的是，1929年，当国民党对共产党实施残酷的白色恐怖时，杨度却秘密加入了共产党。此事于1978年7月，因长期在周恩来身边工作的国家文物局原局长王冶秋发表在《人民日报》上的一篇文章而披露，文中说：“敬爱的周总理在逝世前几个月，有一天，派秘书来告诉我：当年袁世凯称帝时，‘筹安会六君子’的第一名杨度，最后参加了共产党，是周总理介绍并直接领导他的。总理说，请你告诉上海的《辞海》编辑部，《辞海》上若有‘杨度’条目，要把他最后加入共产党的事写上。”
通过孙中山和杨度的交往，我们不难发现，在这些影响历史进程的大人物身上，还残留着古人遗风，那就是尽管志向、目标不同，但他们彼此尊重对方的选择。显然，孙中山和杨度两人的选择有着霄壤之别，这种区别甚至势同水火：一个是发誓要将皇帝拉下马的革命派，一个是致力于保皇的立宪派。按理，他们原本应该是敌人，但他们却成为了可以依赖的朋友。庶几我们也可以断言：做肝胆相照的朋友容易，做肝胆相照的“敌人”难乎其难。
孙中山与杨度的相识和订交即在日本，时为1905年。当时，杨度因刚领导了声援粤汉铁路事件的请愿，声名极响，俨然清国留学生领袖——这样也才能理解，为什么作为反清事业“带头大哥”的孙中山会主动去找他。
章士钊回忆，当时，孙中山携带一个小包袱从横滨赶到东京，“旨在合留学生，议起大事”。而留学生中，“以杨度为有名”。孙、杨初次见面，竟然攀谈了三天三夜，“满汉中外，靡不备论；革保利病，畅言无隐”。
不过，令孙中山颇感遗憾的是，尽管他向来以辩才无碍著称，却完全没能说服杨度。其实这也是意料中事：杨度一向主张君主立宪，主张保皇，这与孙中山的武装革命完全是两条不同的道路。杨度认为，孙中山用暴力推翻清朝，如同一剂猛药，疲弱的中国难以承受，因而最好的办法是实行宪政。要言之，一个鼓动自下而上的革命，一个提倡自上而下的改良。
孙中山与杨度的初次相见，以两人各执一词而告终。分手時，杨度与孙中山约定：吾主张君主立宪，吾事成，愿先生助我；先生号召国民革命，先生功成，度当尽弃其主张以助先生。努力国事，期在后日，勿相妨也。
不过，这次会面也并非一无所获，除了二人从此订交，成为道不同，志不合却肝胆相照的一种关系奇特的朋友外，杨度还为孙中山推荐了一个后来举足轻重的大人物——黄兴。孙、黄的结交，直接催生了后来的中国同盟会。
东京会晤后，孙中山与杨度这两列目标完全不同的火车，各自在自己的轨道上前进。杨度回国时，清政府已意识到实行君主立宪乃对付革命党造反的有力武器，于是着手预备立宪。杨度先是出任湖南宪政公会会长，后又因袁世凯和张之洞的保荐，进京任宪政编查馆提调，相当于智囊和文胆。是故，清政府关于立宪的文件多出自杨度手笔。
经袁世凯安排，杨度曾为包括慈禧在内的王公大臣讲解宪政和法律。辛亥革命后，杨度先后出任统计局局长和学部大臣。当袁世凯犹豫是否称帝时，杨度是积极鼓吹者和推波助澜者之一，在为复辟帝制摇旗呐喊的筹安会里，杨度是所谓的“六君子”之首。当他听说袁世凯在秘密准备龙袍时，赶紧从巴黎给自己订制了一套首相服。
袁世凯倒台后，杨度沦为通缉要犯，直到两年后北洋政府发布特赦令。杨度与孙中山再次建立联系时，已是1922年，这时距孙中山去世只有两年了。那一年，陈炯明兵变，吴佩孚随时可能南征，孙中山两面受敌。窘境之中，孙中山派人找到杨度，希望杨度游说曹锟，让曹锟制止吴佩孚支持陈炯明。有人对杨度能否伸出援手表示怀疑，孙中山说：“杨度可人，能履行政治家诺言。”这诺言，即指当年两人在东京时的约定。
接到孙中山秘信后，杨度立即付诸行动。一方面，他请求同窗好友夏寿田游说直系将领王承斌；一方面，他亲自到保定找曹锟。曹锟与杨度也算老熟人，杨度最落魄时，曹锟还慷慨地赠送过他一笔钱。于是，事情的发展果如孙中山期望的那样，原本有可能趁陈炯明之乱挥师南下的吴佩孚却按兵不动。
说项成功，让原本已礼佛作画，不问世事的杨度重又升腾起对政治的极大兴趣，他兴冲冲地跑到上海找到孙中山，要求加入国民党。这也意味着，当年在日本的那场争论，杨度以实际行动表示认输。孙中山喜不自禁，特意电告全党，宣称：杨度“此次来归，志坚金石，幸勿以往见疑”。
两年后，孙中山病逝，杨度撰挽联曰：
英雄作事无他，只坚忍一心，能全世界能全我。
自古成功有几，正疮痍满目，半哭苍生半哭公。
与孙中山这样纯粹的革命家相比，杨度的一生显得特别复杂，其身份与立场的转换，常常有出人意表之惑。以他晚年而论，一方面为孙中山斡旋，一方面又充当军阀张宗昌的军师；一方面在李大钊被捕后积极营救，甚至为此卖掉房子，一方又在闻人杜月笙那里充当高级清客，月支500大洋的高额报酬。最出人意料的是，1929年，当国民党对共产党实施残酷的白色恐怖时，杨度却秘密加入了共产党。此事于1978年7月，因长期在周恩来身边工作的国家文物局原局长王冶秋发表在《人民日报》上的一篇文章而披露，文中说：“敬爱的周总理在逝世前几个月，有一天，派秘书来告诉我：当年袁世凯称帝时，‘筹安会六君子’的第一名杨度，最后参加了共产党，是周总理介绍并直接领导他的。总理说，请你告诉上海的《辞海》编辑部，《辞海》上若有‘杨度’条目，要把他最后加入共产党的事写上。”
通过孙中山和杨度的交往，我们不难发现，在这些影响历史进程的大人物身上，还残留着古人遗风，那就是尽管志向、目标不同，但他们彼此尊重对方的选择。显然，孙中山和杨度两人的选择有着霄壤之别，这种区别甚至势同水火：一个是发誓要将皇帝拉下马的革命派，一个是致力于保皇的立宪派。按理，他们原本应该是敌人，但他们却成为了可以依赖的朋友。庶几我们也可以断言：做肝胆相照的朋友容易，做肝胆相照的“敌人”难乎其难。