HP-β-CD手性流动相HPLC法拆分萘普生对映体的色谱保留机制和拆分机理研究

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研究了HPLC法羟丙基_β_环糊精(HP_β_CD)手性流动相添加剂对萘普生对映体的保留机制,建立了保留因子与[CD]、[H+]、包结常数以及萘普生的解离常数的关系式,并结合实验对此关系式进行了验证,结果表明此关系式对手性添加剂、pH等因素对拆分的影响具有一定的理论指导。保留因子(k)的倒数1k对HP_β_CD的浓度呈良好的线性关系,证明HP_β_CD与萘普生对映体形成的包合比是11包合物。计算了手性分离过程中的热力学参数,结果表明HP_β_CD对萘普生对映体的分离过程主要是一个焓驱动的过程,包合过程是一个放热过程。通过比较手性选择体结构,探讨了HP_β_CD拆分萘普生对映体的机理,进一步分析表明HP_β_CD能拆分萘普生对映体的主要因素是尺寸大小相匹配、构象诱导作用和偶极_偶极作用。 The mechanism of retention of enantiomers of naproxen by HP-β_cyclodextrin (HP_β_CD) as mobile phase additive was studied. The retention factors, [CD], [H +], entrapment constants, The relationship between dissociation constants and the dissociation constant of progeny, and the experimental results verify that the relationship has some theoretical guidance on the influence of chiral additives and pH on the resolution. The reciprocal 1k of the retention factor (k) showed a good linear relationship with the concentration of HP_β_CD. The entrapment ratio of HP_β_CD to naproxen enantiomer was 11 inclusions. The thermodynamic parameters in the chiral separation process were calculated. The results show that the separation of naproxen by HP_β_CD is mainly an enthalpy-driven process, and the inclusion process is an exothermic process. By comparing the structure of chiral selectors, we explored the mechanism of HP_β_CD enantiomer separation of naproxen. Further analysis showed that HP_β_CD can separate the enantiomer of naproxen by size matching, conformational induction and dipole Dipole effect
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