常见酚类化合物抗油脂氧化活性-结构关系的理论研究

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利用Gauss程序包中B3LYP/6-31G(d,p)方法,研究了茶多酚、酚羧酸、维生素E及合成抗氧化剂BHA、BHT等典型的天然和合成酚类抗氧化剂抗油脂氧化的能力。研究表明,苯环上含有较多的供电子基团和能形成分子内氢键的酚类化合物具有较强的抗氧化活性。从酚类化合物的O—H键解离能(BDE)可以预测,常用酚类抗氧化活性顺序为:表棓儿茶素棓酸酯(292.74kJ/mol)>表儿茶素棓酸酯(301.17kJ/mol)>棓酸(302.71kJ/mol)>BHT(304.60kJ/mol)>BHA(313.54kJ/mol)>表棓儿茶素(310.16kJ/mol)>α-生育酚(326.62kJ/mol)>咖啡酸(327.34kJ/mol)>表儿茶素(335.14kJ/mol)>阿魏酸(339.09kJ/mol)>鞣花酸(356.73kJ/mol)>维生素E(401.61kJ/mol)。基于油脂C-HBDE和酚类化合物O—HBDE差值,预测了不饱和脂肪酸体系的有效抗氧化剂。表儿茶素、鞣花酸以及阿魏酸可用于只含一个双键的油脂体系;表棓儿茶素、表儿茶素棓酸酯、表棓儿茶素棓酸酯、棓酸、咖啡酸、α-生育酚、BHT以及BHA是含有一个或多个双键的不饱和脂肪酸体系的有效抗氧化剂。
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