Synthesis and evaluation of C-glycosides as hydrotropes and solubilizing agents

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This work presents expeditious synthesis of C-glycoside amphiphiles in aqueous media from unprotected di-or mono-saccharides.A Horner-Wadsworth-Emmons/Michael addition/Barbier allylation sequence led to C-glycosides that exhibit hydrotropic properties.The hydrotropic and solubilizing properties of these homoallylic alcohols including a β-C-glycoside moiety as well as additional β-C-glycosidic ketones with a short(C7) alkyl chain are also described and compared with those of commercial O-glucoside references. This work presents expeditious synthesis of C-glycoside amphiphiles in aqueous media from unprotected di-or mono-saccharides. A Horner-Wadsworth-Emmons / Michael addition / Barbier allylation sequence led to C-glycosides that exhibit hydrotropic properties. The hydrotropic and solubilizing properties of these homoallylic alcohols including a β-C-glycoside moiety as well as additional β-C-glycosidic ketones with a short (C7) alkyl chain are also described and compared with those of commercial O-glucoside references.
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