原定的出售对像是极具争议性的壹传媒老板黎智英，大家称之“肥佬黎”，旗下《壹周刊》与《苹果日报》均是台湾第一品牌，黎智英在十年内引入香港麻辣风格，将台湾的纸媒打得溃不成军。黎智英盘算出价70亿台币，透过购买中时集团正式挥军电子媒体，一圆电视梦。
　　据内部员工透露，黎智英都已准备11月5日从法国飞回台湾签约，此时中时集团高管人人自危，还惶惶不安地打听苹果的风格和内部准则。壹传媒总监叶一坚对内宣布准备进驻中时集团，但这一切，都在11月3日深夜彻底扭转，黎智英的电视布局因而被打乱，不得不自行筹设壹电视，却在诸多无法控制变因下，败走麦城，3年后被迫打包出售。
　　收购当夜，不愿中时集团被黎智英收购的多组企业家来到了中时大楼谈判至深夜，根据中时门口的警卫透露，最先离去是宏达电的王雪红、陈文崎夫妇。财力并不雄厚的联合报系老板王文杉在确认中时不会落入壹传媒之手也安心离开。
　　最后一组还在坚持谈判的人马便是旺旺的蔡衍明。中时集团底下的子媒《工商时报》总编辑王峤奇那天居然在休假日出现于中时大楼，他平日惯穿正装而那日却一身休闲装打扮出入办公室，进了又出，出了又进，眉头深锁而神情焦虑；11点过后，突然看他眉头一松，大声跟同仁交谈。事后，蔡衍明透露，整个交易不到一个小时就拍板定案，连账都没有看。
　　有所耳闻的员工从总编辑的眉宇间知道，中时交易已悄然翻盘，而这些总字辈高管的官位幸而确保，此时远在法国的肥佬黎还蒙在鼓里，不知交易生变。
　　第二天，台北圆山饭店迎来暌违多年的海协会会长陈云林，进行第二次江陈会，两岸交流自此展开历史新页。场边数百名记者并不知与此同时，中时集团的新东家已从苹果肥佬黎，变成了米果大王蔡衍明，他们还在议论苹果入主中时之后，两岸版何去何从，对于这桩改变台湾媒体业命运的交易，更无从得知是否与政治有关。 　　蔡衍明入主之后，中时集团前面多了旺旺二字。他号称不带一兵一将，仅派儿子蔡绍中进驻。从来没有媒体经验的米果大王表现并未荒腔走板，生意人的干练展现得淋漓尽致，一切以财务优先，严格成本控管。在旺旺进驻前，中时大楼的空调24小时永远冷得夏天还必须穿外套，但变成旺旺中时之后，一到点空调必关，早上不到时间绝对不开。
　　收购新闻传出后，台湾舆论对此充满疑虑，担心这起交易会不会有过多政治涉入。
　　2009年新春照例喝春酒，旺旺中时集团选择在玩具反斗城楼上的一座平价酒楼举办，所有人被迫唱着由《爱拼才会赢》改编的《旺旺歌》。所有主管更要到前头领唱。《中国时报》的总编辑夏珍，手脚僵硬地在舞台上带着大家唱，唱完一遍蔡董事长嫌不够大声，命令再唱一遍。其他单位也接连演着带着“旺”字吉祥语的无厘头短剧。抽奖拿到的礼物居然是带着旺旺娃娃头的皮带，就在“旺”声不停的嬉闹声中，这些自命独立思考、习惯冷眼旁观的媒体人经历了一场集体主义式震撼教育。这个号称有50年以上自由派传统的媒体集团开始缓慢调整风格，大象还是必须开始学着跳舞。
　　变革随即开始，除了财务更加健全，各部门整合程度提升，同时也要求编辑部门更加重视营利。蔡衍明不止一次跟员工表示，你们有义务让集团赚钱。业务部门与编辑部门整合更加密切，采编部门主管可以身兼营运部门总经理职务。这些举措一再冲击了中时人的思维模式。
　　被拔掉总编辑改任时报周刊社长的夏珍说：“一直到今天，四大报当中最多元化、最能包容异见、最没有意识形态包袱的，就是我们中时。”刚从子媒《工商时报》荣升中时总编辑的王峤奇也写文章表示，蔡衍明从不向掌管的媒体说情，也支持媒体声音多元化，容许旗下媒体社论观点不同。

不信邪，虽千万人吾往矣

　　一个成功的商人，必定从发迹时淬炼出一套配合现实环境的生存智慧，他依靠这套法则生存、成功、壮大，同时又受限于这一套法则。在面临不同产业、环境时，依旧以相同的思维应对，必定会碰得头破血流，付出昂贵的学费。“他就是搞不懂媒体跟传统产业不同。”一位离开《中国时报》的资深媒体人如此表示。
　　蔡衍明性格霸气十足，《亚洲周刊》总编辑邱立本这样为蔡衍明自传写道：“媒体金主的性格，会决定媒体资本的质量，蔡衍明天生的就是不信邪，具有虽千万人吾往矣的精神，在他生命中，多次被别人看扁，也在最后证明别人看错了他。”他也跟媒体表示，他就是不服气，买壹传媒就是越骂越要买。
　　他说自己的性格受他的爱犬黑皮的影响：“它的精神启发了我。”蔡衍明常这样说。他说“黑皮精神”就是再大的狗面前，都要迎向前去硬拚，战斗力十足。
　　二十多岁时，蔡衍明头一次做自主品牌，带领部下到台湾北海岸的十八王公庙参拜求签，没料到竟求到了下下签，当场所有主管脸都绿了，没料到蔡此时竟然拿出钢笔在签文上加注“人定胜天”四字。
　　作为食品业老板，他斗性十足，在大陆攻城略地时，他一向正面出击，绝对不给对手任何喘息的机会。一旦发现有竞争对手出现，不论属于哪个价位档次，即便不赚钱，他一定会推出更便宜价位的产品，务求彻底击垮对手，不让对方有任何喘息的机会，连康师傅都不是他们的对手，旺旺一度占据了大陆85%的米果市场。
　　作为媒体老板，蔡衍明依旧斗志昂然，只要谁批评他，旗下媒体便会炮口齐开，轰个体无完肤。他要的是旗下媒体如臂使指，在反旺中并购中嘉案中，学者黄国昌因在抗议现场乱丢烟蒂，遭中时与中天等媒体大篇幅炮轰，被人戏称这是“大炮打小鸟”。
　　蔡衍明在自传里用8个大字总结了自己的信念：有缘相聚，团结旺旺。他不能忍受有异心的叛将，他期待一旦主帅有难，所有员工必须马上跳出来“捍卫主子”。
　　一旦员工对外爆料，杀无赦。《自由时报》刊登了一篇批评旺中的读者投稿，署名“钱衷时”（隐喻“前中时”），旺中集团下令清查、鼓励举报，悬赏100万新台币。一位资深员工将内部公告拍照上网，竟疑似因此被逼退。一位无法忍受此文化的离职员工称：“中时在短短不到四年之内，频繁换了四任总编辑。恐怕就是他们在护主时不够坚决跟出现犹疑。”
　　他敬天畏神，集团高管都要参加龙山寺、行天宫与台北县石门乡的十八王公庙参拜之旅，媒体主管也不例外，尤其是奉祀忠犬的十八王公庙，那是他的“发迹庙”。旺旺上海总部大门旁有两头忠义神犬的铜像，原型便是来自十八王公庙。自从那一次求到下下签之后，他不再算命。他说“我信命运，但是不算命”，因为如果提前知道结果，这样努力就没有作为人的成就感跟乐趣了。
　　前中时电子报副总编辑黄哲斌因为不满中时集团新闻被软文所淹没，选择离开，并在网络上发表一篇《乘着喷射机，我离开中国时报》，引起轰动。他在Facebook上写道：“蔡衍明对媒体的贡献，是买下《中国时报》，让这份历史悠久的报纸得以延续，且算善待员工；他对媒体的伤害，也是买下《中国时报》，扼杀中时的自由风气与多元性。”
　　拥有媒体之后，蔡衍明不再只是一个低调的台商和台湾首富，更是两岸座上嘉宾，但他总跟外界说，买了媒体，更忙、更累、更不自由，想偷偷去吃碗卤肉饭都没自由，还要每天“受气”。
　　在无休止的抱怨中，他继续大刀阔斧四处投资媒体，办了《旺报》、投资了亚洲电视，买了中嘉系统台，现在更要买壹传媒。
　　他原本只想购买电视台，报纸只是买一送一的赔钱货。蔡衍明一度跟中时员工说，除了《旺报》是我亲生之外，其他的我想关随时可以关掉。但白纸黑字影响力的巨大，他可以跟总统平起平坐，可以透过社论、版面修理权贵，综合性报纸不再是一只鸡肋，而是哈利·波特的魔棒，他食髓知味，愈加重视报纸。

“无畏横逆”的性格

　　尽管形象与“台”、“乡土”紧密结合在一起，但蔡衍明并非来自一个不重视教育的家族。他家境富裕，母亲对于子女的教育颇为重视，对于这个小子更是如此，一念书就开始请家教帮他补习英文数学，大哥蔡衍荣年轻时就被送到日本念大学，大姐蔡澄江嫁给了台大医高材生郑彦达，当时台大医科生可比一个哈佛博士还风光。父亲还在大稻埕捐赠了第一座私人公共图书馆。
　　高中联考时数学120分他考了接近满分，国文满分两百分竟然考不到一半分数，两科加起来只有198分。他说：“没办法，从小我就很少讲国语，根本不知道文言文的意思。”原来他连作文题目《无畏横逆》当中的“横逆”都看不懂。
　　他好说脏话，平日“干”声连连，他曾说过，想要爱台湾，第一是要脏话流利，第二是爱呷卤肉饭。他高中时调皮爱玩，甚至对老师开起大骂脏话的玩笑，被学校以“辱骂师长罪”处罚。他更好打抱不平，高二时的一次仗义执言让他再度跟师长起冲突。处于青春叛逆期的他索性退学不念，进入父亲的制冰厂工作，更在19岁时自告奋勇地接掌父亲在宜兰的食品事业。
　　他甚至不许自己的小孩高中毕业后升学，这更是台湾绝无仅有的例子。对于念书这一档事，他有独到的哲学，首先，他是“务实主义”者，书不必多念，但外语能力一定要好，于是他让小孩去念新加坡国际学校，英文都很好。其次，他认为必须给小孩一定的缺憾，他们才能“确实地认识自己”，才会少了自满的问题。这正是他公司的第一训条。
　　这些感悟来自他22岁生意失败时的体悟，当时他生意失败，被称为“了尾仔（台语：败家子）”，只要别人多看他两眼，眼神方向不对，他就觉得人家在笑他，更因而得抑郁症，甚至曾经想跳楼自杀。此后，他总说：“人不用太大牌，也不用太臭屁。万一哪一天又失败了，怎么办？”
　　蔡衍明认为：“学历高的人定性不够，都不够了解自己，要求的待遇比别人高，却不懂得要求自己；反而是学历低的人，比较有耐心，知道自己的不足，工作起来比学历高的人更努力。”这番说法，倒跟古人说的“君子有终身之忧”的道理暗暗契合，但中文不好的他估计还是个人的体悟。
　　他说：“我的公司训第一条：确实认识自己。人就是最不认识自己的，我到现在还不是很了解自己。就是因为不了解自己，才一直在努力认识自己，其实公司训我在二十多岁就写了，我现在越看越认为自己那时讲的是对的。”
　　不许小孩念大学还因为他认为“街头一年，更胜读书三年”，而小孩跟在他身边学习经营管理肯定更胜过念什么商学院。
　　他擅长内部管理，无论是统治庞大的休闲食品帝国或者家庭，他对家庭状况一向低调，20岁在人介绍下结婚，生下长子绍中、长女绍云之后23岁离婚，再也没踏入婚姻。
　　外界传言，他至少有7个女人，共生了9个孩子。相比于事业上的成就，私底下的蔡衍明总说自己更得意能“搞定家庭”。蔡家从来没有曝出“豪门恩怨”，也未曾被媒体拍到过什么家族照片，这在狗仔横行的台湾简直是个奇迹。他自己坦言，不管是否登记过，只要是他的女人生的孩子，一概都认。
　　他重情重义，十分孝顺。小时家中就有佣人，但父亲的夜壶每早都是亲自倒，授权米果技术的日本公司岩冢制果社长桢计作被他誉为“旺旺之父”，铜像还竖立在总部。总部还有他小时良伴波士顿犬“黑皮”的巨照，高达两层楼，即便入主中时已经4年，公司内部网站还是保留余老先生照片。
　　他重视朋友，因为好友东森集团总裁王令麟在身陷囹圄前夕说出“怕员工没人照顾”一句话，而买下友联产险。去年初，引起轩然大波的华邮事件，因为他跟《华盛顿邮报》记者坦承换，调总编辑夏珍是因其得罪了大陆的朋友。一位《时报周刊》的离职记者也承认：“老板的朋友跟敌人都是黑名单，能不要写就不写。”
　　蔡衍明许多想法也相当另类，要打造金字招牌就在总部搞了一个纯金的大商标。他好做公益活动，关注弱势中的最弱势——老人及性工作者，因为小孩再苦还是有希望，而老人对未来已经毫无希望。“而古早（古时候）许多女性，真的是为了家计而没有选择，为了照顾弟妹而出来讨生活，”蔡衍明感叹，因此他捐款给台湾“日日春”等组织，帮助早年性工作者。
　　一位《工商时报》员工分享一个未曾曝光的故事：2009年1月4日，《工商时报》的头版头条是一条唱衰大陆经济的报道。率领一干部下到十八王公庙参拜的蔡衍明看了之后高度不爽，马上要求《工商时报》补过。在当时金融海啸余威不减，想要找到一条正面财经新闻实在不容易。第二天，“大陆PMI（采购经理）指数止跌回升”的消息出现在头版头条，一位本土券商研究员说：“那年头台湾没人在看大陆PMI指数，突然来了这么一个头条，我们公司还召开紧急会议讨论！”
　　蔡衍明作为一个优秀的企业家，在他人生的前半段，事业十分成功，而作为一个媒体大亨仅仅4年，却在台湾引起这么大的反弹情绪。
　　台湾的媒体人尤子彦在博客中分析这种情绪，他举出日本电影《爱妻家》的例子，片中老公从来不知道珍惜老婆，直到有一天老婆意外身亡，他才开始懂得不在身边的人的好，“不存在才是真实的存有”。换言之，一连串的针对蔡衍明的的游行抗议与示威，其实不是真正针对蔡衍明，而是哀悼逝去的“中国时报代表的自由派精神”，以及“苹果日报抵抗商业逻辑染指编辑部运作”的独立强悍作风，最明显的证据是所有的抗议箭头都没指向蔡衍明所新创的报纸《旺报》。
　　逝去的已经逝去，浅碟式的台湾永远计划赶不上变化，4年前谁也没有料到兵强马壮的的壹传媒会兵败如山倒。台湾永远有新鲜而有趣的形态出现，在迎向那灵光消逝的年代，新一代的台湾媒体江山，谁主浮沈还是未定之天，但蔡衍明肯定是无法忽略的参赛者。