《红楼梦》对主要的女性角色都有关于相貌的描写，很奇怪就是史湘云没有。张爱玲猜测是作者改稿时删了，没有在合适的地方补上，这多少有点道理。不过幸亏还有一句比拟之辞，“蜂腰猿背、鹤势螂形”，让人略可推想。她的样子大概是腰细腿长，肩宽臀丰---居然是现代模特的身材！
　　史湘云应该是健康状况很不错吧。她爱笑爱闹，慷慨豪爽，这和身体好是有关的。她又贪吃肉，说“腥膻大吃大嚼”，做起诗来才能“锦心绣口”，这也是生命力旺盛的表现。贵族小姐大多娇娇怯怯，含羞带涩，史湘云与众不同，格外招人喜爱。
　　《红楼梦》里写过一些唯美的场面，经常入画的，一是黛玉葬花，一是湘云醉卧芍药圃。葬花的场景凄凄切切，是林妹妹常有的调子，湘云和花在一起，却是热烈明畅。
　　那是62回，她喝醉了酒，自顾在假山后头一块青石板凳上睡着了。众人去看她，只见她“业经香梦沉酣，四面芍药花飞了一身，满头脸衣襟上皆是红香散乱。手中的扇子在地下，也半被落花埋了，一群蜜蜂蝴蝶闹嚷嚷的围着。又用鲛帕包了一包芍药花瓣枕着”。众人将她推唤搀扶起来，她还在睡梦嘟嘟嚷嚷说酒令，“泉香酒冽，醉扶归”什么的。
　　还有一处写到湘云的睡态，是贾宝玉在黛玉房中所见，也是两人对照：那黛玉是“严严密密裹着一幅杏子红绫被”，湘云呢，“却一把青丝，托于枕畔；一幅桃红绸被，只齐胸盖着，着那一弯雪白的膀子，撂在被外，上面明显着两个金镯子”。
　　古代诗词向来喜欢写美丽的女性的睡态，这时女性之美成为一种赏玩的对象，漂亮的文辞中总是有程度不等的性暗示的内容，它给予作者、读者以心理的满足。《红楼梦》这些情节毫无疑问是从诗词的传统中转化过来的。但作者写史湘云是那样一个明媚鲜丽的女子，她就像春天的花朵一样纯任天然地绽放，令人不能生出亵渎的意念。这实在是《红楼梦》里特别动人的文笔。如果这些画面并非纯为虚构而和曹雪芹对往事故人的回忆有关，他在那一刻应该格外顾恋人生。
　　读书粗糙的人会想当然地认为，史湘云明快的性格源于其优越的生活条件，其实情形不是如此。她倒确实是生于“金陵世勋”史侯家，祖父是贾母的哥哥。但史湘云还在襁褓之中，父母就去世了，她是由袭封侯爵的叔叔抚养的。贾母因为怜惜她，常把她接到贾府来住。
　　史家的情况在故事展开时到底怎么样，小说里没说，但无论如何不是很败落。然而湘云的二婶婶却是个苛薄的女人，为了省钱，她让湘云在家里做针线活，时常会做到三更。对她的用度，那位婶婶也扣得很紧。37回写湘云想要在大观园诗社做东，薛宝钗就劝她：“一个月统共那几串钱，你还不够盘缠呢！你婶子听见了，越发抱怨你了。”
　　还有个细节很有趣：31回写史湘云到贾府来，天热，却穿着很厚重的衣服。王夫人说： “也没见穿上这些作什么？”史湘云回答：“都是二婶婶叫穿的，谁愿意穿这些。”这是二婶婶为了在贾府那里充面子，表明史家对湘云是好的，不管天气怎样，也要让她穿给贾母她们看。而对湘云来说，这不是累赘的问题，它表明了她的生存状态有多么可笑。“富贵又何为？”湘云的判词劈头就这样写。那个富贵的家庭同她一点关系也没有。
　　跟幼年丧母的林黛玉相比，湘云从来就没有感受过父母之爱；作为大观园的“外来人”，她和贾母的关系也比不上黛玉亲近。可是当黛玉在那里敏感地哀叹“风刀霜剑严相逼”时，湘云却神采飞扬，废话连篇，自顾作乐。这并非是愚钝，而是既然无奈，莫若忘怀。
　　湘云的结局，大致是曾经有一场美满的婚姻，却很快守寡。作为预言的曲词说：“这是尘寰中消长数应当，何必枉悲伤？”我们可以将这视为湘云本人的语气：生命处在不可知的“运数”之中，幸福是抓不住的东西，悲伤没有任何意义。因此，她宁可做一个快乐的宿命论者。