蒋介石的失败，并非历史偶然现象，蒋介石主导的国民党政权在大陆的失败，其主导因素是历史的必然选择，细节已经不足以说明问题。
　　对于拿破仑，恩格斯有一段著名的论断：“幸亏拿破仑这个科西嘉人当上了被战争弄得筋疲力尽的法兰西共和国的皇帝。这是个极偶然的现象。但是，倘若不曾有拿破仑这个人，他的角色会由另一个人来扮演。”拿破仑最终归于失败，而他的失败究竟是自己的原因还是历史的原因，从恩格斯这个论断中完全可以看出来。无论其成败如何，一切都是历史的选择。
　　所谓历史，不过是必然性和偶然性的辩证统一。在历史中，有着自身的发展规律。有其必然性，也有偶然性。这样一来我们看待国民党和蒋介石在大陆的失败，就更清晰了思路。
　　八年抗战，日本投降，蒋氏在中国当时的个人权威达到鼎盛。然而短短三年时间，蒋介石的南京国民政府就彻底被中国人民解放军推翻，蒋介石本人也只能退缩到中国东南的台湾岛上，度过残生。
　　通过上述分析，蒋氏的抗战胜利是必然的，这是历史的选择，也是人民的选择。从马克思历史唯物主义的观点来看，人民群众才是历史的最终创造者。前期蒋介石作为中国的合法政府，作为反法西斯同盟在远东的最高指挥官，他所领导的这场战争是正义的，也是符合历史发展规律的，因而能够取胜；而反观解放战争，蒋氏撕毁“双十协定”，拒绝民主化改革，并主动发动国内战争，与人民渴望和平，渴望自由的愿望背道而驰，尽管当时蒋介石主导的国民党拥有武器装备、国家军队、军费开支、军事外援等方面的绝对优势，却在短短三年内输掉了整个战争。这完全是历史的选择，人民群众这个历史的创造者的选择。一味追求细节上的还原，未免有些矫情。事实上，我们完全可以用恩格斯评价拿破仑的观点来对照蒋氏的失败：“倘若不曾有蒋氏这个人，他所代表的集团仍然会有另外一个人出任代表，其角色也会有另一个人来扮演。”
　　蒋介石对失败原因之检讨，永远绕不开历史规律的范畴。蒋介石的失败，最终是他代表的腐朽的阶层的整体失败，这么一个代表独裁势力的阶层彻底退出历史舞台。
　　从1945年8月，中国对日抗战胜利，到1949年12月国府撤退，中国国民党和中国共产党由和谈而至战争，经过四年多的时间，带来中国巨大的变化，由国民党统治的中华民国，变为共产党领导的中华人民共和国。形成这一巨大变化的因素，固甚复杂，而国共两大领袖——蒋介石、毛泽东的意志和主导，实具关键性。
　　1949年是中国历史上一个关键性的年代，是年10月，中华人民共和国成立；而在是年4月，南京被攻占，12月，国民党退到台北，形成此后长达半个世纪之久的海峡两岸对峙局面。1949年在大陆的失败，是蒋氏一生中最大挫折，但是他却未因此一蹶不振，反而在内外交困的环境中重新而起，开创其生涯中另一个阶段。论者曾谓蒋氏是一个“大冒险家”，若就1949年的挫折与再起来看，确实如此。蒋介石在面临险境时，往往显现出不服输的个性与坚定之毅力，如1944年12月，日军攻至独山，当时任盟军中国战区统帅部参谋长的魏德迈（Albert C.Wedemeyer）曾经两度建议蒋氏，如果贵阳失守，应有自重庆迁都昆明之准备。但遭蒋氏严词拒绝，日：“此为中华民族精神大节之所关，不能讨论，余纵在渝被敌包围，亦绝不离渝一步也。”类似的言论，在他到台湾后也曾经多次出现，不过更多的部分，应该是他对1949年大陆失败的检讨。
　　蒋介石对于1949年失败的检讨，分别见于演讲、文告、函电、日记等著述中，但是就内容而言，函电、日记往往较为片段，不若演讲、文告等具体，且较为完备。从1949年6月在台北出席东南区军事会议。总理纪念周，讲《本党革命的经过与失败的因果关系》，痛陈革命失败的原因开始，至1952年10月，向中国国民党举行第七次代表大会作“政治报告”，检讨失败的原因止，四年期间于相关场合的演讲中，直接或间接检讨大陆失败原因者，据《先总统蒋公思想言论总集》演讲部分，至少有30篇之多，约占四年演讲总数113篇的四分之一，比例相当高。
　　30篇演讲中，对于失败原因之检讨，各有不同的陈述，其中有15篇的重点在军事方面，包括军事制度、军事教育、战略战术等，占所有篇数的一半，应该与其着重于军事之检讨有关；8篇以党务为主，包括派系倾轧、党纪败坏、不能贯彻总理遗教等；《对本党第七次全国代表大会政治报告》一文，则为大陆失败原因之总检讨。由此应该可以理解，蒋介石认为大陆失败的主要原因，在于军事、党务及教育三方面。
　　军事方面，蒋介石认为大陆失败的原因很多，而主要的原因是由于军事的崩溃。军事之所以崩溃，主要是由于军事上的制度没有能健全地建立起来。失败的另一个原因，则是组织不健全。不仅是军事组织不健全，其他党务、政治、社会等各种组织都不健全。为了要把革命事业从头做起，最重要的就是要“重新建立制度，健全组织”。蒋氏也注意到战略、战术与失败的关系，但是演讲中对于战略、战术错误检讨的篇数并不多，可以看出蒋氏在检讨军事失败的问题上，有其个人的关注重点，因为组织与制度的缺失，还可以补救，进行改革，战略、战术的错误，却无法挽回。在党务方面，蒋介石认为中国国民党内部的派系倾轧、党员之党德沦丧，以及违反总理遗教等，是造成大陆军事惨败的原因。因此要彻底改造中国国民党，重整革命组织，恢复革命精神。
　　军事、党务之外，蒋介石最关注的一个问题是教育。他认为整个教育的失败，是大陆惨败的原因。他于1951年9月讲《教育与革命建国的关系》，对此有深刻的说明：“我在这两年来失败之后，检讨所得的结果，认为我们最大的失败，就是在德育和文化。……教育是百年树人的工作，所以教育的成败得失，就是国家存亡、民族荣辱的根本所在，只因为我们多年来教育的失败，所以就造成了此次全面失败的主因。”而这样的检讨，对于日后台湾方面的教育政策与发展，应该有相当影响。
　　蒋介石所以一再检讨1949年的失败，笔者认为可以从三方面理解：第一是他认为对于1949年的失败，自己必须负起完全责任，而他长时期养成的自我反省的习惯，使他不断地对这个问题进行研究与检讨；第二是他认为1949年的失败亦是中国国民党革命过程中的以此重大失败，“前事不忘，后事之师”，要从失败中得到教训，谋求复兴之道，因此要检讨大陆失败的原因；第三是他希望借由对1949年失败的检讨，强化个人、的领导地位，凝聚内部团结。为了达到检讨的目的，强化检讨的作用，把革命事业重头做起，蒋氏于1949年10月在台北成立了革命实践研究院，选调党、政、军等方面人士前往受训。他十分重视该院的教育，亲自规划训练课程，征选受训学员，并拨出时间召见受训学员，进行个别面谈。蒋氏在革命实践研究院每一期的开学典礼、结业典礼、会餐及总理纪念周，大都会亲临讲演，同时要求学员对于讲演内容，撰写心得报告，务使学员能深切理解演讲的意义，发挥所期待的效果。
　　学者指出蒋氏在1949年底和1950年对军队、对政府和对党的指责，和他在1947年和1948年的言论大致相同，但是他更注意到要从政权和社会的组织机制中，寻找造成失败的原因。从现有资料来看，蒋介石大约在1948年下半年就已经注意到党、政、军问题严重，特别是“干部之自私无能，散漫腐败，不可救药”，而有另选单纯环境，重起炉灶，谋求根本改造的想法，表示：“若欲复兴民族，重振革命旗鼓，非舍弃现有基业，另选单纯环境，缩小范围，根本改造，另起炉灶不为功。故现局之成败，不以为意矣。”台湾显然符合蒋氏“舍弃现有基业，另选单纯环境，缩小范围”的想法，他对于1949年失败的检讨，虽然和他之前的言论有若干相似，但是内容更为深刻，且更能触及问题的核心，目的在于策励未来，避免重蹈覆辙。从他对失败的检讨中，不仅可以了解他如何看待1949年的失败，同时也可以作为理解政府在台湾推动相关措施的背景参考。不过本文仅就收录于《先总统蒋公思想言论总集》的演讲部分进行探讨，自有其限制，例如其中对于他个人的自我检讨，相对其他方面的检讨，显得较为不足，但是此种自我检讨亦非公开演讲所能涵括，尚有部分未公开的演讲，需要进一步探讨。此外，目前暂存美国斯坦福大学胡佛研究所的蒋介石日记已全部开放，如果能将1950年代初期的日记相关内容与《先总统蒋公思想言论总集》中的演讲部分相互对照，对于蒋介石对1949年失败的检讨应该会有更深刻的体认，亦可望对其性格及其在1950年代的作为有进一步的认识。