【摘 要】
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分别以5-甲基-2-己酮和2-戊酮为原料,通过烯醇硅醚的中间体,利用Sharpless不对称双羟基化反应,制备3-羟基-5-甲基-2-己酮和3-羟基-2-戊酮的各种立体异构体。5-甲基-2-己酮在
【机 构】
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陕西科技大学化学与化工学院; 北京工商大学食品学院 北京市食品风味化学重点实验室;
【基金项目】
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国家自然科学基金项目(31071610);“十二五”国家科技支撑计划项目(2011BAD23B01);北京市教育委员会科技发展计划重点项目(KZ201110011015);北京市属高等学校人才强教计划资助项目(PHR201008244,PHR20090504)
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分别以5-甲基-2-己酮和2-戊酮为原料,通过烯醇硅醚的中间体,利用Sharpless不对称双羟基化反应,制备3-羟基-5-甲基-2-己酮和3-羟基-2-戊酮的各种立体异构体。5-甲基-2-己酮在六甲基二硅胺的作用下,与三甲基碘硅烷反应得到热力学稳定的烯醇硅醚1,4-二甲基-1-戊烯基三甲基硅醚,产率达78.0%;然后进行Sharpless不对称双羟基化反应。用AD-mix-α氧化得到(S)-3-羟基-5-甲基-2-己酮,产率71.8%,对映体过量(ee)值68.6%;用AD-mix-β氧化得到(R)-3-羟基-5-甲基-2-己酮,产率76.9%,ee值77.2%。2-戊酮,通过同样的方法转化得到(S)-3-羟基-2-戊酮(产率65.4%,ee值77.2%)和(R)-3-羟基-2-戊酮(产率71.9%,ee值84.9%)。
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