有机化合物命名学法指要

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  化学家每周制造7000种化学物质,大多数为有机物,为人类社会的发展合成了一个新的“自然界”,命名有机化合物是区别有机物的重要手段.历史原因和人们的习惯,目前中学教材俗名与系统命名同时使用,本文对此提供针对性的学法指导.
  一、俗名归纳 记忆强化
  化学工作者常根据化合物的来源、制法、性质等加以命名,这些名称称为俗名.
  ①CH4沼气又名坑气;②C2H2电石气;③CH3OH木精;④CH3CH2OH酒精;⑤HCOOH蚁酸;⑥HCHO蚁醛,40%蚁醛水溶液叫福尔马林;⑦CH3COOH醋酸又叫冰醋酸;⑧草酸;⑨乳酸;⑩石炭酸; 甘油;甘醇;C15H31COOH软脂酸;C17H35COOH硬脂酸;C17H33COOH油酸;C17H31COOH亚油酸;CHCl3氯仿;CHI3碘仿;CO(NH2)2尿素.
  二、梳理流程环环相扣
  系统命名法力求反映出物质内部结构的特殊性和组成中的数量关系.
  1.“三步”“五环”系统命名流程图
  特别提醒:卤代烃的命名不同于醇、酚、醛、羧酸,卤代烃和硝基化合物虽然也是含有官能团的物质,但命名时却是以烃为母体的.
  2.苯的同系物的命名若苯环侧链烷基构造复杂或侧链为不饱和烃基时,则将苯环作取代基,支链作母体.
  例:CH3CH2CH3 1-甲基-3-乙基苯
  CH2CH23CH24CH35CH312-苯基戊烷
  CHCH2苯乙烯
  三、构型异构命名不漏
  烯烃构型异构命名
  烯烃中如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团,双键上的四个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式,顺式异构:两个相同的原子或原子团排在双键的同一侧;反式异构:两个相同的原子或原子团排在双键的两侧,原烯烃命名基础之上加上顺或反汉字.
  例CHH3CCHCH3CHH3CCCH3H
  顺-2-丁烯 反-2-丁烯
  四、反向追踪命名轻松
  酯:以相应的酸和醇来命名,称为某酸某酯.COOCH2CH3苯甲酸乙酯
  COOC2H5COOC2H5COOCH2COOCH2CH3COOCH2CH2OCCH3O
  乙二酸二乙酯乙二酸乙二酯二乙酸乙二酯
  高聚物:在单体名称前加“聚”.如聚乙烯、聚乙二酸乙二酯
  五、同题异构 练习应用
  例1下列各化合物的命名中正确的是().
  A.CH2=CH-CH=CH21,3-二丁烯
  B. CHOHCH2CH3CH33-丁醇
  C.OHCH3 甲基苯酚
  D.CH3CHCH3CH2CH3 2-甲基丁烷
  解析A含两个双键属于二烯烃,B中编号应从右端开始名为2-丁醇,C没有描述甲基与官能团羟基的关系,名为邻甲基苯酚或2-甲基苯酚.正确答案( D ).
  例2有机物的种类繁多,但其命名是有规则的.下列有机物命名正确的是().
  A.CH2CH2CH2CH2CH3CH3 1,4-二甲基丁烷
  B.CH3CHCHCH3CH2 3-甲基丁烯
  C.CH3CH2CHCH3CH3 2-甲基丁烷
  D.CH2Cl-CH2Cl二氯乙烷
  解析A两端根本不是支链名为己烷,B没有标出双键位置,名为3-甲基-1-丁烯,D没有标出氯原子位置,名为1,2-二氯乙烷.正确答案(C).
  例3下列有机物命名正确的是().
  A. H3CCH3CH3 1,3,4-三甲苯
  B.CCH3CH3H3CCl2-甲基-2-氯丙烷
  C. CH3CH2CHCH3OH2-甲基-1-丙醇
  D. CH3CHCH2CCH 2-甲基-3-丁炔
  解析A违反了最低系列“小”的原则,名为1,2,4-三甲苯,C含羟基的主链有四个碳原子,没有支链,名为2-丁醇,D编号应从左端开始名为3-甲基-1-丁炔,正确答案(B ).
  例4已知:+△,如果要合成所用的原始原料可以是().
  A. 2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
  B.1,3-戊二烯和2-丁炔
  C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
  D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
  解析根据信息将拆成两部分,键线式为 (丙炔) (2,3-二甲基-1,3-丁二烯)或 (2-甲基-1,3-丁二烯) (2-丁炔)正确答案(AD ).
  (收稿日期:2014-12-12)
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