本论文主要以廉价易得的含氟中间体－三氟甲基α，β-不饱和酮、α，α-二氟－β－羰基羧酸酯及氟烷基取代的硝基烯烃为原料，利用手性有机小分子催化的不对称反应，发展了一些简便高效地合成手性含氟化合物的方法。　　 1.系统研究了三氟甲基α，β-不饱和酮与酮的反应。实现了吡咯烷催化的丙酮与三氟甲基不饱和酮的串联反应，以较高的区域选择性和很好的底物适用性得到串联产物。实现了环状酮与三氟甲基不饱和酮的反应，得到一系列三氟甲基取代的具有四个手性中心的[3.3.1]桥环化合物。通过选择不同的手性催化剂，实现了反应非对映选择性的调控，而且对映选择性良好到优秀。　　 2.系统研究了α，α-二氟－β－羰基羧酸酯与丙酮的加成反应。以便宜易得的脯氨酸为催化剂，以优秀的区域选择性得到aldol反应产物，产物的对映选择性良好，发展了一种简单有效的合成手性α，α－二氟-β-羟基羧酸酯的方法。以吡咯烷为催化剂时，α，α－二氟－β－羰基羧酸酯与丙酮则发生Michael－aldol串联反应，可以简便高效地合成二氟羧酸酯基取代的环状叔醇化合物。　　 3.实现了三氟甲基α，β－不饱和酮、醛及吗啡啉的三组分杂Diels-Alder反应，方便地合成了一系列三氟甲基取代的二氢吡喃化合物。在4－氟苯酚及硅胶为添加剂，手性二级胺催化下，实现了三氟甲基不饱和酮与醛的不对称杂Diels－Alder反应，经过转化，以优秀的顺反选择性和对映选择性得到一系列三氟甲基取代的二氢吡哺酮化合物。　　 4.以金鸡纳碱衍生物为催化剂，实现了1，3－二羰基化合物与氟烷基取代硝基烯烃的Michael加成反应，取得了优秀的非对映选择性和对映选择性，为构建氟烷基取代的叔碳手性中心提供了一种有效的方法。