铜催化亚胺-炔酰胺与芳基硼酸的顺式串联碳金属/环化反应

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过渡金属催化的炔烃与芳基硼酸的串联碳金属/环化反应的成键效率很高,是构筑结构复杂的环状化合物的重要手段之一。但是,有关亚胺-炔体系的芳基化/环化反应研究却很罕见,仅有的几例底物都十分特殊。炔酰胺是一类十分重要的有机合成子,已广泛应用于有机合成和药物合成。但是,炔酰胺与芳基硼酸的碳金属化反应却少有报道,且仅局限于钯、铑等贵金属催化。结合本课题组在炔酰胺化学的工作基础,本论文的主要研究内容是将炔酰胺与廉价金属催化、芳基硼酸参与的串联碳金属/环化反应结合,实现炔酰胺β位的区域选择性化学。论文主要分为以下三部分:论文第一部分,在充分调研文献的基础上,详细介绍了研究背景:炔烃与芳基硼酸的顺式、反式串联碳金属/环化反应、本组在炔酰胺化学方面的研究进展和炔酰胺的碳金属化反应。系统总结后,概括了论文的研究思路,提出研究目标。论文第二部分,报道了一例铜催化的亚胺-炔酰胺底物与芳基硼酸的顺式碳金属/环化反应,合成了一系列有用的2,3-二取代吲哚啉衍生物。底物范围广,对不同官能团容忍度较高,反应高效、实用,产率中等到优秀。此外,该反应的底物易于合成,灵活性强,操作简单,条件温和。最后,提出了该反应的可能机理。论文第三部分,对全文进行了总结和展望,总结了廉价金属催化的炔酰胺与芳基硼酸的串联碳金属/环化反应的研究成果,并指出下一步需着力解决的问题。
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